Question

【题目】环己双妥明是一种有效的降脂药物，其一种合成路线如下：

已知：+

(1)A 中官能团的名称为_____________。

(2)A→B 的反应方程式是_____________。

(3)C 的同分异构体 M 水解产物中有乙醇，且另一产物不能发生消去反应。M 的结构简式是___________。

(4)由E 合成 F 的反应类型为___________。

(5)F→G 的化学方程式是__________。

(6)已知有机物 J 常温下溶解度不大，当温度高于 65℃时，能跟水以任意比例互溶， 则有机物 J 的结构简式为__________。

(7)下列有关双酚Z 的说法正确的是______。

a．双酚Z有酸性，可与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应

b．能发生缩聚、加成、取代反应

c．1mol 双酚Z与足量Br2水反应最多消耗4molBr2

(8)由C和双酚Z合成环己双妥明的步骤为三步：

H的结构简式是____________________。

Answer 1

【答案】羧基 + Br2 +HBr 加成反应 2+O22+2H2O bc

【解析】

A的结构简式为CH3CH2CH(CH3)COOH，A与Br2/PBr3反应得到B，B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C，结合C的结构简式知，B的结构简式为；D与CH2=CH2发生题给已知的反应生成E，则E的结构简式为，结合F的分子式知，E与H2O发生加成反应生成F，F的结构简式为；已知有机物J常温下溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，则J为苯酚，J的结构简式为，G与J反应生成双酚Z，双酚Z的分子式为C18H20O2，C与双酚Z经多步反应生成环己双妥明，结合环己双妥明的结构简式知，双酚Z的结构简式为。

(1)由A的结构简式可知，A中含有的官能团的名称为羧基；

(2) A→B 是A与Br2发生取代反应，反应方程式为：+ Br2 +HBr；

(3) C的结构简式为CH3CH2CBr(CH3)COOCH2CH3，C的分子式为C7H13O2Br，C的同分异构体 M 水解产物中有乙醇，则含有-COOCH2CH3的结构，且另一产物不能发生消去反应，说明连接溴原子的C的邻位C上无H原子，则M的结构简式是：；

(4)由E 合成 F 是碳碳双键与水的加成反应，故反应类型为加成反应；

(5) F→G 是醇类的催化氧化反应，化学方程式是：2+O22+2H2O；

(6) 已知有机物J常温下溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，则J为苯酚，J的结构简式为；

(7)双酚Z的结构简式为：，含有酚羟基，

a．双酚Z含有酚羟基，具有弱酸性，能与NaOH、Na2CO3反应，但不能与NaHCO3反应，a错误；

b．双酚Z含有酚羟基，能发生酚醛缩聚，能与浓溴水发生取代反应，苯环能与氢气发生加成反应，b正确；

c．1mol 双酚Z与足量 Br2 水反应生成，最多消耗 4molBr2，c正确；

故答案选bc；

(8)双酚Z与C反应生成H，H的分子式为C32H44O6，H合成环己双妥明，H先在NaOH碱性条件下发生水解生成I，I经过酸化得到环己双妥明，结合环己双妥明的结构简式，则H的结构简式为：。