Question

【题目】α -甲基苯乙烯（AMS）在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成 AMS 并进一步制备香料龙葵醛的路线：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是___________；反应③所需的试剂与条件是__________________。

（2）检验 B 中含氧官能团所需的试剂是____________。

（3）写出反应②的化学方程式： _________________________________________________。

（4）AMS 可以自身聚合，写出该高聚物的结构简式： ______________________________。

（5）写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式： ____________________。

i. 苯环上的一溴代物有两种 ii. 分子中含有羟基但没有甲基

（6）设计一条由 AMS 合成的合成路线________________________。（合成路线常用的表示方式为：）

Answer 1

【答案】 加成反应 NaOH 醇溶液，加热 单质钠 或或

【解析】流程分析：反应①：CH3CH=CH2中碳碳双键断裂后，一个碳上加氢原子，一个碳上加苯基，故反应①为加成反应，C6H6为；反应②：的分子式为C9H12，A分子式为C9H11Br，则反应②为取代反应，已知A中含有两个甲基，则推断A结构简式为：；反应③为卤代烃的消去反应；，由卤代烃经过两步反应生成醛，这两步应为卤代烃水解生成醇，醇催化氧化得到醛。

（1）根据上述分析可知，反应①为加成反应；反应③为卤代烃的消去反应，反应条件应为NaOH的醇溶液，加热。

故答案为：加成反应；NaOH醇溶液，加热；

（2）根据上述分析，B的官能团为醇羟基。羟基可以与Na反应产生气泡，现象明显，故可以用Na单质检验羟基的存在。

故答案为：单质钠；

（3）反应②为取代反应，Br2在光照条件下取代饱和碳原子上的氢原子，生成卤代烃和HBr，方程式为：；

（4）AMS中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，聚合物结构简式为：；

（5）苯环上的一溴代物只有2种，则苯环上只有2种位置上的氢原子，分子中含有-OH，根据不饱和情况可推断，除苯环外，分子中应该有一个碳碳双键或一个环。则同分异构体可能的结构简式有：或或 ；

（6）合成目标为：→，由1个官能团变2个官能团，一般采用先与卤素单质加成的方式使官能团的数目增加，再进行官能团的转化。卤素原子可以经过水解得到羟基，而-COOH可以利用醇的氧化反应得到。卤代烃的水解条件为NaOH的水溶液加热；醇的催化氧化条件为Cu或Ag作催化剂/加热；醇催化氧化生成醛，醛再氧化得到酸。参考合成路线如下：