Question

【题目】随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线：

已知：①烃A的相对分子质量为84，核磁共振氢谱显示只有1组峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

②化合物C中只含一个官能团。

③R1CH=CHR2R1COOH＋R2COOH。

④RCCH+。

请回答下列问题：

（1）由A生成B的反应类型为___。D中所含官能团的名称为___。

（2）由B生成C的化学方程式为__。

（3）E的结构简式为__。

（4）F的名称为___(用系统命名法)，F与乙酸完全反应的方程式为___。

（5）E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___种。(不含立体异构)

①链状化合物

②能发生银镜反应

③氧原子不与碳碳双键直接相连

其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为2∶1的是___(写结构简式)。

（6）若由1，3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F，其合成路线为__。

Answer 1

【答案】取代反应 羧基 ＋NaOH＋NaBr＋H2O HOCH2C≡CCH2OH 1，4-丁二醇 6 OHCCH2CH2CHO CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH或CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】

根据A的相对分子质量为84，可以推知A的分子式为：，核磁共振氢谱显示只有1组峰，故A为，A和溴取代反应生成B： ，B发生消去反应生成C ：，C被高锰酸钾氧化生成D：，根据提示信息④，结合F的分子式可以推知E为：，则F为， 故PDA为。

（1）A生成B为取代反应，D为，其官能为羧基，

故答案为：取代反应；羧基；

（2）B生成C为消去反应，方程式为：，

故答案为：；

（3）根据提示信息④，结合F的分子式可以推知E为：，

故答案为：；

（4）E为：，则F为，系统命名为：1,4-丁二醇，与乙酸酯化反应完全反应需要两个乙酸，方程式为：,

故答案为：1,4-丁二醇；；

（5）的同分异构体，能发生银镜反应，故含有醛基或甲酸酯基，满足条件的同分异构体有：、、、、、，共6种；其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为2∶1的是；

故答案为：6；；

（6）由1，3丁二烯为原料通过三步制备，路线可以是： 或者，

故答案为： 或者。