Question

【题目】[化学---选修5：有机化学基础]

偏四氯乙烷是一种常见化工原料，以偏四氯乙烷和烯烃(C5H10)为原料合成某种六元环酯(C7H10O4)的合成路线如下：已知：一个碳原子上连接2个—OH不稳定，容易脱水变成

（1）化合物II中能与能与金属钠反应的官能团名称为_________________

（2）化合物IV合成化合物V的反应类型为______________化合物V合成化合物VI反应类型为_________________

（3）写出由化合物VI合成化合物VII的反应方程式________________________。

（4）有机物R是化合物IV的同分异构体，R能使溴水褪色，且其核磁共振氢谱中有4组峰，有机物R的结构简式为_________________，该六元环酯(C7H10O4)的结构简式为_________________

（5）参照上合成路线，设计以有机物()和乙二醇为原料合成聚乙二酸乙二醇酯的合成路线。____________________________。

Answer 1

【答案】（1）羟基（2）加成反应；取代反应；

（3）

（4）；；

（5）。

【解析】

试题分析：(1)化合物I生成化合物II，发生卤代烃水解的，即化合物II的结构简式为HO－CH2－COONa，能和金属钠反应官能团是羟基；(2)化合物II→化合物III，利用酸性强的制取酸性弱的，即化合物III的结构简式为HO－CH2－COOH，因为制备的物质是六元环酯，因此化合物Ⅷ中含有羧基和羟基，化合物VII转变成化合物VIII，发生氧化反应，把醛基氧化成羧基，化合物VI转变成化合物VII，根据反应条件，发生醇的氧化，因此推出化合物VI中有一个羟基不能被氧化，一个羟基被氧化成醛基，因此化合物VI的结构简式为：CH3CH2C(CH3)(OH)－CH2OH，根据IV的化学式C5H10，属于烯烃，结构简式为：CH3CH2C(CH3)=CH2，化合物IV转成成化合物V发生取代反应，化合物V转化成化合物VI，反应类型为取代反应或水解反应；(3)根据(2)的分析，化学反应方程式为：；（4）能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，有4组峰，说明有4种不同环境的氢原子，即结构简式为：(CH3)2CH－CH=CH2，六元环酯的结构简式为：；（5）