Question

9．我国中科院上海生化所于1982年5月合成一种具有镇痛作用而又不会像吗啡那样使病人上瘾的药物--脑啡肽，下面是它的结构简式，据此回答：

（1）该化合物为五肽，由4种氨基酸缩合而成，有4个肽键，有1个氨基和1个羧基，在形成时相对分子质量少了72．
（2）如果脑啡肽肽链长度不变，组成它的氨基酸的种类和数目均不变，改变其中的排列顺序，就可以改变其性质．
（3）通过实验得知该化合物能与双缩脲试剂发生反应，溶液颜色呈紫色．这是由于化合物中含有-CO-NH-（写结构式）的缘故．
（4）脑啡肽只有皮下注射才有效，而不能口服，主要原因是口服在消化道内会消化（水解）成氨基酸而失去药效．

Answer 1

分析 1、构成蛋白质的基本单位是氨基酸，其结构通式是，即每种氨基酸分子至少都含有一个氨基和一个羧基，且都有一个氨基和一个羧基连接在同一个碳原子上，这个碳原子还连接一个氢和一个R基，氨基酸的不同在于R基的不同．
2、氨基酸在核糖体中通过脱水缩合形成多肽链，而脱水缩合是指一个氨基酸分子的羧基（-COOH ）和另一个氨基酸分子的氨基（-NH₂）相连接，同时脱出一分子水的过程；连接两个氨基酸的化学键是肽键，其结构式是-CO-NH-；氨基酸形成多肽过程中的相关计算：肽键数=脱去水分子数=氨基酸数一肽链数，游离氨基或羧基数=肽链数+R基中含有的氨基或羧基数，至少含有的游离氨基或羧基数=肽链数，蛋白质的相对分子质量=氨基酸数目×氨基酸平均相对分子质量一脱去水分子数×18．
3、蛋白质结构多样性的直接原因：构成蛋白质的氨基酸的种类、数目、排列顺序和肽链的空间结构千差万别．
4、蛋白质中含有肽键，可与双缩脲试剂作用产生紫色反应．
5、分析题图：题图是为脑啡肽的结构简式，该化合物含有4个肽键（-CO-NH-），含有5个R基、从左至右依次是-CH₂-C₆H₄-OH、-H、-H、-CH₂-C₆H₅、-CH₂-CH（-CH₃）₂，R基有4种．

解答 解：（1）由以上分析知，该化合物含有5个R基、4个肽键，是由5个氨基酸脱去4个水分子形成的五肽，此过程相对分子质量减少4×18=72，构成该化合物的氨基酸的R基有4种且均不含游离的氨基和羧基，所以该化合物含有4种氨基酸，含有的氨基数=肽链数=1个、含有的羧基数=肽链数=1个．
（2）脑啡肽（多肽）的结构与构成脑啡肽的氨基酸的种类、数目和排列顺序有关，如果脑啡肽肽链长度不变，组成它的氨基酸的种类和数目均不变，改变其中的排列顺序，就可以改变其结构，进而改变其性质．
（3）该化合物中含有-CO-NH-（肽键），能与双缩脲试剂发生反应，溶液颜色呈紫色．
（4）脑啡肽的化学本质，作为镇痛作用的药物时只有皮下注射才有效，而不能口服，因为口服在消化道内会消化（水解）成氨基酸而失去药效．
故答案为：
（1）五     4         4   1    1   72
（2）排列顺序                        
（3）紫色                      
（4）口服在消化道内会消化（水解）成氨基酸而失去药效

点评 本题结合脑啡肽的结构简式，考查蛋白质的合成--氨基酸脱水缩合的知识，考生识记氨基酸的结构通式、明确氨基酸脱水缩合的过程，掌握氨基酸脱水缩合过程中的相关计算是解题的关键．