Question

【题目】盐酸伊托必利属促胃肠动力药，主要用于治疗功能性消化不良。其合成路线如下：

（1）A→B的反应类型为 _______ 。

（2）X的分子式为C9H9O3Cl，则X的结构简式为 _______ 。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： _______ 。

Ⅰ．既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液显紫色；

Ⅱ．含有氨基，核磁共振氢谱图中有4个峰。

（4）已知：（R表示烃基或氢原子）。请写出以和NH2OH为原料制备的合成路线流程图_______（无机试剂任用，合成路线流程图例见本题题干）。

Answer 1

【答案】取代反应 或

【解析】

分析合成路线：A与在K2CO3的作用下，发生取代反应生成B，B与NH2OH反应生成C，接着C被还原为D；对比E和D的结构，可从如图虚线处切断：，则左边应来自X，结合其分子式可推测其结构；E最后与HCl反应得到产品盐酸伊托必利。

(1)A中羟基上的H与B中的Cl脱去，剩下部分连接起来，发生的是取代反应。答案为：取代反应。

(2)沿E分子虚线处切断，虚线左边来自X，由X的分子式C9H9O3Cl可判断其分子结构简式为：。答案为：

(3)C的结构简式为：。其同分异构体既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液显紫色，说明分子含有-OOCH，且为酚的酯，观察不饱和度可知，其余部分饱和；Ⅱ．含有氨基，核磁共振氢谱图中有4个峰，说明苯环上连的基团对称性高，可写出结构简式为： 或。答案为：或

(4)分析目标产物的结构，对比原料和NH2OH，可将目标产物沿虚线处切断：，两边来自，中间来自NH2OH，参照盐酸伊托必利的合成路线及已知：，可设计出如下合成路线：