Question

【题目】具有对称结构的姜黄素有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等功能。它的一种合成路线如图所示:

已知:①E、G能发生银镜反应；

②R—CHO+R'—CH2—CHO（R、R'表示烃基或氢）。

③

请回答下列问题:

（1）G的名称是 ；D中所含官能团的名称是 。

（2） A生成B的反应类型是 。

（3）据最新报道，乙烯与双氧水在催化剂作用下反应生成B，产率较高。写出该反应的化学方程式: 。

（4）姜黄素的结构简式为 。

（5）在J的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有 种。

A．既能发生水解反应，又能发生银镜反应；

B．遇氯化铁溶液发生显色反应。

（6）参照上述流程，以苯乙烯为原料，设计路线制备某药物中间体: 。

Answer 1

【答案】

（1）丁醛；醛基、羧基。

（2）水解反应（或取代反应）。

（3）CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH

（4）

（5）13种

（6） 。

【解析】

试题分析：乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A发生反应得到B，B可以连续发生氧化反应，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B为HOCH2CH2OH，C为OHC-CHO，D为OHC-COOH，结合、Y分子式可知Y为，脱羧得到J（C8H8O3），则J为，J与反应得到姜黄素（C21H20O6），结合信息可知姜黄素为．乙烯与氧气反应得到E，E可以发生银镜反应，则E为CH3CHO，结合选项可知F为CH3CH=CHCHO，F与氢气发生加成反应得到G，G可以发生银镜反应，则G为CH3CH2CH2CHO。

（1）G为CH3CH2CH2CHO，名称是丁醛，D为OHC-COOH，D中所含官能团有醛基、羧基，故答案为：丁醛；醛基、羧基；

（2）A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B为HOCH2CH2OH，反应类型是水解反应，故答案为：水解反应（或取代反应）；

（3）乙烯与双氧水在催化剂作用下反应生成HOCH2CH2OH，反应的化学方程式为CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH，故答案为：CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH；

（4）根据上述分析，姜黄素为，故答案为：；

（5）J为，A．既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明结构中含有酯基又含有醛基，因此属于甲酸某酯；B．遇氯化铁溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基。侧链为-OH、HCOOCH2—，有邻、间、对3种；侧链可以为-OH、-CH3、HCOO-。-OH、-CH3处于邻位，HCOO-有4种位置，-OH、-CH3处于间位，HCOO-有4种位置，-OH、-CH3处于对位，HCOO-有2种位置，符合条件的同分异构体共有13种， 故答案为：13；

（6）根据信息②，要合成只需要合成，可以由氧化得到，因此合成路线为：，故答案为：。