Question

【题目】有机物F(Bisphenol A dimethacrylate)是一种交联单体。合成F的一种路线如图：

已知：①+HCN

②B不能发生银镜反应。

③C能与FeCl3发生显色反应，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。

④E既能使溴水褪色又能使石蕊试液显红色。

⑤1 mol F最多可与4 mol NaOH反应。

回答下列问题：

（1）A的名称为_______。E中含氧官能团的名称为______。

（2）B的结构简式为______。B→D的反应类型为_________。

（3）C与E反应生成F的化学反应方程式为______。

（4）C的同分异构体中含有萘环（）结构，萘环上只有1个取代基且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有8组峰的是_______(写出其中一种的结构简式)。

（5）A经如下步骤可合成环己烯甲酸：，反应2所选择的试剂为____________。

Answer 1

【答案】苯酚 羧基 加成反应 + 2→+2H2O 8 或 O2，Cu，△

【解析】

（1）由流程中A的分子式可知，A的名称是苯酚。根据已知条件④E能使溴水褪色，含有碳碳双键，又能使石蕊试液显红色，E显酸性，E的结构简式为：，因此E中含氧官能团的名称为羧基。

答案为：苯酚；羧基；

（2）根据已知条件：① +HCN，② B不能发生银镜反应。

说明B分子结构中含有羰基，不含有醛基，因此B的结构简式为；B→D反应过程中，B结构中的碳氧双键被打开，分别加上了一个氢和-CN原子团，因此反应类型属于加成反应。

答案为：；加成反应

（3）A为，B为，A和B反应生成C，且C能与FeCl3发生显色反应，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢， A和B发生加成反应，反应方程式为， C的结构式为；

C与E反应生成F的化学反应方程式为： + 2→+2H2O。

答案为：+2→+2H2O

（4）C结构简式为，C的同分异构体中含有萘环()结构，萘环上只有1个取代基且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酯基且酯基水解生成酚羟基，萘环上氢原子种类为2种，如果取代基为OOCCH2CH2CH2CH3，有两种同分异构体；如果取代基为OOCCH2CH(CH3)2，有两种同分异构体，如果取代基为OOCCH(CH3)CH2CH3，有两种同分异构体，如果取代基为OOCC(CH3)3有两种同分异构体，所以符合条件的一共8种；

其中核磁共振氢谱有8组峰的是或，

故答案为：8； 或；

（5）苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇，所以G为环己醇，环己醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮，则H为环己酮，环己酮和HCN发生加成反应生成，所以I为，I酸性条件下水解生成环己烯甲酸，所以反应条件1为催化剂、加热，反应条件2为氧气/Cu、加热，反应条件3为HCN；

故答案为： O2/Cu、△