Question

【题目】醇A是一种有机合成中间体，用于制增塑剂、除草剂、溶剂等。下面是醇A的相关转化反应。

请回答下列问题：

(1) 醇A可在浓硫酸加热条件下得到B、C两种异构体(不考虑立体异构)，C有两个甲基。B的系统命名是______，A的结构简式为______。

(2) 由E生成F的反应类型为______，F转变为羧酸G，G的核磁共振氢谱共有______组峰。

(3) 写出羧酸G与醇A反应生成甜味物质H的化学方程式______。

(4) E的水解产物可催化氧化为含羰基官能团的物质Z。写出相关反应方程式______。

(5) A转化为E的过程中还有另一种生成物X，质谱显示X的相对分子质量为92.5，X的三个甲基化学环境相同，X可在热的氢氧化钠-醇溶液条件下只得到一种烯烃Y，Y与B、C互为同分异构。Y的结构简式为______，X的结构简式为______。

(6) 在化合物G的同分异构体中能同时符合下列条件的有______种。

①可与银氨溶液发生银镜反应；② 可催化氧化成醛；③ 含有手性C原子。

Answer 1

【答案】1-丁烯 C2H5CH(OH)CH3 取代反应 5 C2H5CH(OH)CH3+C2H5CH(CH3)COOH C2H5CH(CH3)COOCH(CH3)C2H5+H2O 2CH3CH(OH)CH2CH3+O2 2CH3COCH2CH3+2H2O (CH3)2C=CH2 CH3)3CCl 3

【解析】

醇A可在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到B、C两种异构体，可得A为2-丁醇[CH3CH2CH(OH)CH3]，C有两个甲基为CH3CH=CHCH3，则B为CH3CH2CH=CH2，A发生取代反应生成E为CH3CH(Cl)CH2CH3，E发生取代反应生成F为CH3CH(CN)CH2CH3，F酸化后生成羧酸G为CH3CH(COOH)CH2CH3，A与G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成H为 C2H5CH(CH3)COOCH(CH3)C2H5。

(1) 醇A可在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到B、C两种异构体，可得A为2-丁醇[CH3CH2CH(OH)CH3]，C有两个甲基为CH3CH=CHCH3，则B为CH3CH2CH=CH2，所以B的系统命名是1-丁烯，A的结构简式为C2H5CH(OH)CH3；

(2) E[CH3CH(Cl)CH2CH3]发生取代反应生成F[CH3CH(CN)CH2CH3]，G为CH3CH(COOH)CH2CH3，共有5种不同环境下的氢原子，所以核磁共振氢谱共有5组峰；

(3) A与G在浓硫酸作用下发生酯化反应，化学方程式为：C2H5CH(OH)CH3+C2H5CH(CH3)COOH C2H5CH(CH3)COOCH(CH3)C2H5+H2O；

(4) E的水解产物为CH3CH(OH)CH2CH3，羟基上含有一个氢原子可催化氧化为羰基，反应方程式为：2CH3CH(OH)CH2CH3+O2 2CH3COCH2CH3+2H2O；

(5) A转化为E的过程中还有另一种生成物X，质谱显示X的相对分子质量为92.5，与E[CH3CH(Cl)CH2CH3]的相对分子质量相同，则分子式也为C4H9Cl，X中有三个甲基化学环境相同，且X可在热的氢氧化钠-醇溶液条件下发生消去只得到一种烯烃Y，Y与B、C互为同分异构，所以X的结构简式为(CH3)3CCl，Y的结构简式为(CH3)2C=CH2；

(6) 在化合物G的同分异构体可与银氨溶液发生银镜反应；说明含有醛基，可催化氧化成醛，说明含有-CH2OH；同时含有手性C原子可以有：CH3CH2CH(CHO) CH2OH、CH3CH(CH2CHO) CH2OH、CH3CH(CHO) CH2CH2OH，共有3种。