Question

【题目】M是一种重要材料的中间体，结构简式为：。合成M的一种途径如下：

A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：①Y的核磁共振氢谱只有1种峰；

②RCH＝CH2 RCH2CH2OH；

③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。

请回答下列问题：

（1）D中官能团的名称是___________，Y的结构简式是_____________。

（2）步骤①的反应类型是_____________。

（3）下列说法不正确的是_____________。

a．A和E都能发生氧化反应 b．1 molB完全燃烧需6 mol O2

c．C能与新制氢氧化铜悬浊液反应 d．1 molF最多能与3 mol H2反应

（4）步骤⑦的化学反应方程式是____________________。

（5）M经催化氧化得到X（C11H12O4），X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简为____________。

a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰

Answer 1

【答案】羧基 消去反应 d

【解析】

反应⑤为取代反应，可推知E为．反应⑤为卤代烃的水解反应，酸化得到F为，由M的结构可知D为（CH3）2CHCOOH，逆推可知C为（CH3）2CHCHO、B为（CH3）2CHCH2OH，结合信息②可知A为（CH3）2C=CH2，Y发生消去反应得到A，而Y的核磁共振氢谱只有1种峰，则Y为．

（1）D为（CH3）2CHCOOH，含有的官能团的名称是：羧基；Y的结构简式是：，

故答案为羧基；；

（2）步骤①发生卤代烃的消去反应，故答案为消去反应；

（3）a．A为（CH3）2C=CH2，E为，均可以燃烧，碳碳双键、酚羟基都易被氧化，均可以发生氧化反应，故正确；

b．B为（CH3）2CHCH2OH，1molB完全燃烧需 O2为（4+10/4-1/2）mol=6mol，故正确；

c．C为（CH3）2CHCHO，含有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊液反应，故正确；

d．F为，苯环、醛基均与氢气发生加成反应，1molF最多能与4mol H2反应，故错误；

答案选d；

（4）步骤⑦的化学反应方程式是：

，

故答案为；

（5）M（）经催化氧化得到X（C11H12O4），则为X为，X的同分异构体中同时满足下列条件：a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种，含有2个不同的取代基，且处于对位；

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰，符合条件的同分异构体为：，故答案为。