Question

【题目】呋喃酚是生产农药克百威的主要中间体。其合成路线如图所示：

（1）下列有关化合物C、D的说法正确的是________。

①可用氯化铁溶液鉴别C和D

②C和D含有的官能团完全相同

③C和D互为同分异构体

④C和D均能使溴水褪色

（2）已知X的分子式为C4H7Cl，写出A―→B的化学方程式：__________________。

（3）A物质核磁共振氢谱中各组吸收峰的峰面积之比为________，B―→C的反应类型是________，E中含氧官能团的名称是________，1mol D最多可以消耗________mol NaOH。

（4）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，由Y发生消去反应所得产物的名称(系统命名)是__________________。

（5）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______。

①属于芳香族化合物

②苯环上的一氯代物只有一种

③含有酯基

④能发生银镜反应

Answer 1

【答案】①③④ +HCl 1∶1∶1 取代反应 (酚)羟基，醚键 3 1，3－丁二烯

【解析】

(1) C、D分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C、D均含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，而C含有醚键、D含有酚羟基，二者含有官能团不同，可以用氯化铁溶液区别；

(2)对比A、B的结构，可知A→B属于取代反应，则X为CH2=CH(CH3)CH2Cl，反应还有HCl生成；

(3)分子中有几种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱具有几组吸收峰，氢原子数目之比就等于其吸收峰的面积之比；对比B、C的结构可知，B中酚-OH上的H被取代；由E的结构可知，含有的官能团有羟基、醚键；D含有酯基、酚羟基、碳碳双键与苯环，据此分析消耗的NaOH；

(4) Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为CH2=CHCH2CH2Cl，发生消去反应脱去氯原子及其相邻碳上的氢原子形成碳碳双键，根据系统命名法命名；

(5) E的芳香族同分异构体满足：含有酯基且能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，且环上的一氯代物只有一种，结合E的结构可知，应还含有4个甲基，且为对称结构。

(1)①C不含酚羟基，而D含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，可以用氯化铁溶液鉴别C和D，故①正确；

②C含有醚键、D含有酚羟基，二者含有官能团不完全同，故②错误；

③C、D分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故③正确；

④C、D均含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，均能使溴水褪色，故④正确；

故答案为：①③④；

(2)对比A、B的结构，可知A→B属于取代反应，则X为CH2=CH(CH3)CH2Cl，反应还有HCl生成，反应方程式为：，故答案为：；

(3) A分子为对称结构，分子中含有3种氢原子，其核磁共振氢谱具有3组吸收峰，个数之比为1：1：1(苯环对称)；对比B、C的结构可知，B中酚-OH上的H被取代，B→C的反应属于取代反应；由E的结构可知，含有的官能团有羟基、醚键；D含有苯环、碳碳双键，不能和氢氧化钠发生反应，含有酚羟基能和氢氧化钠1：1反应，故选④，故答案为：1：1：1；取代反应；(酚)羟基，醚键；3；

(4) Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为CH2=CHCH2CH2Cl，发生消去反应脱去氯原子及其相邻碳上的氢原子形成碳碳双键CH2=CHCH=CH2，1，3碳上含有双键，所以系统命名为：1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；

(5) E的芳香族同分异构体满足：含有酯基且能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，且环上的一氯代物只有一种，结合E的结构可知，应还含有4个甲基，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：，故答案为：。