Question

【题目】已知有机物A～G之间存在如下转化关系，除D以外其他物质均为芳香族化合物，其中化合物B分子中含有一个甲基，化合物D完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，且D蒸汽与氢气的相对密度为30。回答下列问题：

(1)D的化学名称为______。

(2)①的反应类型为______，②需要的试剂和反应条件是______。

(3)C中含氧官能团的名称为______，F的结构简式为______。

(4)C+D→E的化学方程式为______。

(5)同时符合下列条件的E的同分异构体有______种，其中分子中有五种不同化学环境的氢，数目比为1：1：2：2：6的结构简式为______。

①苯环上有两个侧链

②分子中含有两个甲基

③能发生水解反应且水解产物能使氯化铁溶液显紫色

(6)写出用甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：____。

Answer 1

【答案】乙酸 消去反应 浓硫酸、加热 羟基 C6H5CH=CH2 +CH3COOH+H2O 9

【解析】

A分子式为C8H10，不饱和度为=4，为苯的同系物，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，而B中含有一个甲基，故A是，B为，B发生水解反应，生成C为，D的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr(D)=30×2=60，化合物D完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，分子中n(C)：n(H)=1：2，则D的分子式是C2H4O2，结合E的分子式可知，C与D发生酯化反应生成E，则D为CH3COOH，E为，B、C转化都得到F，F与溴发生加成反应生成G，则B、C均发生消去反应生成F，故F为：C6H5CH=CH2，则G为，据此解答；

(6)甲苯与氯气在光照条件下得到C6H5-CH2Cl，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到C6H5-CH2OH，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，苯甲酸与苯甲醇在浓硫酸、加热条件下发生转化反应得到苯甲酸苯甲酯。

(1)根据以上分析，D为CH3COOH，化学名称为乙酸；

(2)反应①为B是，该物质发生消去反应生成F为：C6H5CH=CH2；反应②为C：在浓硫酸催化下加热，发生消去反应生成F：C6H5CH=CH2，需要的试剂和反应条件是浓硫酸、加热；

(3)根据以上分析，C为，含氧官能团的名称为羟基；F的结构简式为C6H5CH=CH2；

(4)C+D→E为CH3COOH和在浓硫酸催化下，加热发生酯化反应，反应方程式为：+CH3COOH+H2O；

(5)E的分子式为C10H12O2，苯环上有两个侧链，分子中含有两个甲基，能发生水解反应且水解产物能使氯化铁溶液显紫色，说明含有酚酯，则苯环上有两个侧链可以为：-OOCCH2CH3和-CH3或者-OOCCH3和-CH2CH3或者-OOCH和-CH(CH3)2，每种分别有邻间对三种，所以符合条件的同分异构体共9种，其中分子中有五种不同化学环境的氢，数目比为1：1：2：2：6的结构简式为；

(6)甲苯与氯气在光照条件下得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，苯甲酸与苯甲醇在浓硫酸、加热条件下发生转化反应得到苯甲酸苯甲酯，合成路线流程图为：。