Question

【题目】乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如图：

已知：

（1）A→B的反应类型为___。

（2）化合物C的名称是__。

（3）化合物E中含氧官能团的名称为___。请在图中用*标出化合物F中的手性碳原子___。

（4）写出化合物F与足量NaOH溶液反应的化学方程式__。

（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：__。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②能发生银镜反应；

③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6：2：1：1。

（6）请以乙醛和甲苯为原料制，写出相应的合成路线流程图___(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

Answer 1

【答案】加成反应 对羟基苯甲醛（或4—羟基苯甲醛） 羟基 +3NaOH→+2CH3COONa+H2O 或

【解析】

根据框图可知，苯酚与甲醛发生加成反应生成B（），B发生氧化反应生成C（）；乙炔与HBr加成生成，在Mg和乙醚的作用下生成，与C发生加成反应生成D（），D水解生成E（），E与乙酸酐反应生成最终产物乙酰氧基胡椒酚乙酸酯（）。

（1）根据分析，A→B的反应类型为加成反应；

（2）化合物C（）的名称是对羟基苯甲醛（或4—羟基苯甲醛）；

（3）化合物E（）中含氧官能团的名称为羟基；手性碳必须连有四个不同的基团，故化合物F中的手性碳只有一个：；

（4）根据分析，F是，其中的酯基及水解出的酚羟基可与NaOH溶液反应，化学方程式为：+3NaOH→+2CH3COONa+H2O；

（5）能与FeCl3溶液发生显色反应说明同分异构体中有酚羟基，能发生银镜反应说明同分异构体中有醛基，有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6：2：1：1的同分异构体为或；

（6）制备，可采用有机合成的逆推法，产物的酮羰基可由羟基氧化得来，醇可由已知中的格氏试剂（Mg、乙醚）的方法制得，用格氏试剂需要卤代烃，卤代烃可由甲苯光照制得，故合成路线为：