Question

【题目】某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多，是一种常用的食品添加剂。该化合物具有如下性质：

①在25℃时，A的电离平衡常数K1＝3.9×10－4，K2＝5.5×10－6

②A + RCOOH(或ROH)有香味的产物

③1 mol A慢慢产生1.5 mol气体

④核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子，与A相关的反应框图如下：

（1）根据化合物A的性质，对A的结构可作出的判断是_______。

(a)肯定有碳碳双键 (b)有两个羧基

(c)肯定有羟基 (d)有－COOR官能团

（2）写出A、D、F、M的结构简式：A：_________________；D：__________________；

F：_________________；M：__________________。

（3）写出A→B、B→E的反应类型：A→B______________； B→E_______________。

（4）写出M→A的第①步反应的反应条件：_______________________；

写出E→F的第①步反应的反应方程式： ___________________________________。

（5）在催化剂作用下，B与乙二醇可发生缩聚反应，生成的高分子化合物用于制造玻璃钢。写出该反应的化学方程式：__________________________________________。

（6）写出一种与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式________________。

Answer 1

【答案】

（1）bc

（2）HOOCCHOHCH2COOH、NaOOC－CH＝CH－COONa、HOOC－C≡C－COOH、HOOCCHClCH2COOH

（3）消去反应 加成反应

（4）NaOH/水溶液 加热， HOOCCH(Br)CH(Br)COOH+4NaOHNaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O

（5）HOOC－CH＝CH－COOH＋nHOCH2CH2OH(2n－1)H2O＋

（6）(HOOC)2CHCH2OH或(HOOC)2COHCH3(2分)

【解析】

试题分析：A分子式为C4H6O5，不饱和度为=2，A与醇(ROH)或羧酸(RCOOH)在浓H2SO4和加热条件下均可反应生成有香味的产物，则A含有羟基、羧基，1mol A与足量的金属钠反应产生1.5mol H2，结合A的电离平衡常数，可知A为二元弱酸，则A分子中含有一个羟基和二个羧基，核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为：HOOCCH(OH)CH2COOH，M在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到A，故M为HOOCCH(Cl)CH2COOH，A发生消去反应生成B为HOOCCH=CHCOOH，B与足量的NaOH反应生成D为NaOOCCH=CHCOONa，B与溴发生加成反应生成E为HOOCCH(Br)CH(Br)COOH，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，再酸化得到F为HOOCC≡CCOOH；

（1）由上述分析可知，根据化合物A的性质，A分子中含有一个羟基和二个羧基，故选bc；

（2）由于上述分析可知，A为HOOCCH(OH)CH2COOH，D为NaOOCCH=CHCOONa，F为HOOCC≡CCOOH，M为HOOCCH(Cl)CH2COOH；

（3）由上述分析可知，A→B属于消去反应； B→E属于加成反应；

（4）M→A第①步卤代烃的水解反应反应，反应条件为：氢氧化钠水溶液、加热，

E→F第①步反应方程式为：HOOCCH(Br)CH(Br)COOH+4NaOHNaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H2O；

（5）在催化剂作用下，HOOCCH=CHCOOH与乙二醇可发生缩聚反应，生成的高分子化合物用于制造玻 璃钢．该反应的化学方程式为：n+n HOCH2CH2OH+(2n-1)H2O；

（6）与A具有相同官能团的A的同分异构体有：。