Question

【题目】软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）制成超薄镜片，其合成路线为：

已知：a．

b．H为甲基丙烯酸羟乙酯

回答下列问题：

（1）H分子中含有的官能团名称为 。

（2）化合物A的分子式为 ，C3H7OH表示的物质的结构简式有两种，在上述合成路线中，化合物C的核磁共振氢谱图中显示有 种峰。

（3）A、E的结构简式分别为：A 、E 。

（4）写出下列过程的反应类型：A→B ， E→F 。

（5）写出下列反应的化学方程式：

①C→D 。

②I→G 。

③H→HEMA 。

Answer 1

【答案】（1）碳碳双键、酯基、醇羟基 （2）C3H6 ；3

（3）CH2＝CHCH3；（CH3）2C（OH）COOH （4）加成反应；消去反应

（5）①2CH3CH（OH）CH3+O22O=C（CH3）2+2H2O

②CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl

或CH2ClCH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl

③

【解析】

试题分析：根据H的结构简式可知H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯）。结合转化关系可知，G为HOCH2CH2OH，I为CH2ClCH2Cl，F应为CH2=C（CH3）COOH，则E为（CH3）2C（OH）COOH，E发生消去反应得F，结合题目给予的反应信息可知，B为CH3CHBrCH3，A为CH2=CHCH3，C为CH3CH（OH）CH3，D为O=C（CH3）2，A发生加成反应得B，B在碱性条件下水解得C，C氧化得D，D发生信息中的反应得E。

（1）根据H的结构简式可知H分子中含有的官能团名称为碳碳双键、酯基、醇羟基。

（2）由以上分析可知，A为CH2=CHCH3，A的分子式为C3H6；C的结构简式为CH3CH（OH）CH3，因此化合物C的核磁共振氢谱图中显示有3种峰。

（3）根据以上分析可知A、E的结构简式分别为CH2=CHCH3、（CH3）2C（OH）COOH；

（4）根据以上分析可知A→B是丙烯中碳碳双键的加成反应， E→F是（CH3）2C（OH）COOH发生消去反应生成CH2=C（CH3）COOH；

（5）①C生成D是羟基的催化氧化，反应的化学方程式为2CH3CH（OH）CH3+O22O=C（CH3）2+2H2O；

②I为CH2ClCH2Cl，发生水解反应生成HOCH2CH2OH，反应的方程式为

CH2ClCH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl；

③H→HEMA 是H中碳碳双键的加聚反应，反应的化学方程式为

。