Question

【题目】[化学—选修5：有机化学基础]

化合物X是一种香料，按图所示的路线合成，请回答：

已知：

（1）．烃A的结构简式是_______________，生成B的反应类型是_______________。

（2）．F中所含官能团的名称是____________，已知F能与新制Cu（OH）2悬浊液反应，请写出化学方程式：____________________。

（3）．D→E的反应类型是_________，E+C→G的化学方程式：___________________。

（4）．对于化合物X，下列说法正确的是___________（填序号）。

A．0.1molX充分燃烧约消耗224L空气（标况）

B．X苯环上的一氯代物有三种

C．X可使Br2的CCl4溶液和KmnO4（H+）溶液褪色，且原理相同

D．X在酸性条件下的水解产物均可与C2H5OH反应

⑸．与G含有相同官能团，且苯环上只有一个取代基的同分异构体有____________种，W为其中一种，具有下列结构特征：A．能发生银镜反应，B．核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为6:2:2:1:1。写出W的结构简式：_____________________。

⑹．以甲苯和乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成二苯甲酸乙二酯，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer 1

【答案】（1）CH3CH＝CH2；加成反应

（2）醛基；+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）取代反应；。

（4）AD⑸15；

（6）

【解析】

试题分析：甲苯与氯气发生的是甲基上的取代，则D的结构简式为，D在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应，因此E的结构简式应为，E发生催化氧化生成F，则F的结构简式为；E和C发生酯化反应生成G，根据G的分子式可知C是丙酸，G的结构简式为，B是1－丙醇，因此A是丙烯；G和F分子已知信息的反应生成X，所以X的结构简式为。

（1）根据以上分析可知烃A的结构简式是CH3CH＝CH2，生成B的反应类型是碳碳双键的加成反应。

（2）根据F的结构简式可知F中所含官能团的名称是醛基，F与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）根据以上分析可知D→E的反应类型是取代反应；E+C→G的化学方程式为。

（4）A．根据X的分子式可知0.1molX充分燃烧约消耗2mol氧气，空气是10mol，A错误；B．X苯环上的一氯代物有三种，B正确；C．X含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液和KmnO4（H+）溶液褪色，但原理不相同，前者是加成反应，后者是氧化反应，C错误；D．X在酸性条件下的水解生成羧酸和醇，产物均可与C2H5OH反应，D正确，答案选AD。

⑸.与G含有相同官能团，即含有酯基，且苯环上只有一个取代基，则酯基可以是甲酸、乙酸、丙酸、丁酸等形成的酯基或者是甲醇、乙醇、丙醇形成的酯基，共计是15种；A．能发生银镜反应，说明是甲酸形成的酯基；B．核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为5:2:2:2:1，则W的结构简式为。

⑹甲苯被氧化生成苯甲酸，乙烯与溴水加成生成1，2－二溴乙烷，1，2－二溴乙烷水解生成乙二醇，乙二醇与苯甲酸发生酯化反应生成二苯甲酸乙二酯，合成路线为。