【题目】芳香酯Ⅰ的合成路线如下:
A.C8H16OE.C7H7ClI.C23H22O3
已知以下信息:①A—I均为芳香族化合物,B能发生银镜反应,D的相对分子质量比C大4,E的核磁共振氢谱有3组峰。②
③
请回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为,D所含官能团的名称为,E的名称为。
(2)E→F与F→G的顺序能否颠倒(填“能”或“否”),理由.
(3)B与银氨溶液反应的化学方程式为。
(4)I的结构简式为。
(5)符合下列要求A的同分异构体还有种。
①与Na反应并产生H2②芳香族化合物
(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
【答案】(1)氧化反应羟基对氯甲苯或4—氯甲苯
(2)否如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化
(3)
(4)(5)13
(6)
【解析】
试题分析:A~I均为芳香族化合物,A能够催化氧化生成B,B能够发生银镜反应,且能够发生信息③中反应,则B分子中侧链为-CH2CHO结构,故B的结构简式为,A为
,则C为
,D比C的相对分子质量大4,恰好为2分子氢气,则说明C与氢气发生加成反应生成D,故D为
。E的核磁共振氢谱有3组峰,E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,则E分子中含有甲基,且氯原子位于甲基的对位,故E为
,E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F为
,F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠,然后在酸性条件下转化成G,则G为
,G和D发生酯化反应生成I,则I为
。
(1)A→B为羟基催化氧化生成醛基,该反应为氧化反应;根据D的结构简式可知D所含官能团的名称为羟基;根据E的结构简式可知E的名称是对氯甲苯;
(2)E到G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基,由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以E→F与F→G的顺序不能颠倒;
(3)B分子中含有醛基,能够与与银氨溶液发生反应生成单质银,反应的化学方程式为;
(4)根据以上分析可知I的结构简式为;
(5)A为,符合下列要求A的同分异构体:①与Na反应产生氢气,说明含有羟基,②属于芳香族化合物,说明含有苯环,如果含有一个取代基,则应该是-CH(CH3)OH,如果含有两个取代基,则应该是甲基和-CH2OH或酚羟基和乙基,其位置均有邻间对三种;如果含有三个取代基,则应该是2个甲基和酚羟基,位置有6种情况,则符合条件的同分异构体有13种;
(6)CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH,先将乙醇催化氧化生成乙醛,然后让乙醛发生信息反应③生成CH3CH=CHCHO,与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH,所以合成流程为。
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【题目】优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:
已知:①芳香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:
②0.01molC质量为1.08g,能与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀,E不能使Br2的CCl4溶液褪色。
③G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1,G与NaHCO3溶液反应放出气体。
根据以上信息回答以下问题。
(1)化合物A的名称为 ;F的官能团结构简式为 ;
C的结构简式为 ;
(2)下列说法正确的是(填选项字母)
a.B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b.C不存在芳香族醛类同分异构体
c.D的酸性比E弱 d.F不能使溴水褪色
(3)①E和G反应生成H的化学方程式为 ,其反应类为 ;
②PMnMA的结构简式为 ,由H生成该有机物的反应类型
为 。
(4)G的能水解的链状同分异构体有 种,其中不能发生银镜反应的有机物结构简式为(写出一种即可)
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【题目】双安妥明结构简式为:,可用于降低血液中的胆固醇,该物质合成线路如下图所示:
已知:
I.
II.
III.C的密度是同温同压下H2密度的28倍,且支链有一个甲基;I能发生银镜反应且1mol I(C3H4O)能与2mol H2发生加成反应;K的结构具有对称性。
试回答下列问题:
(1)写出双安妥明的分子式___________________。
(2)C的结构简式为___________________,H的结构简式为___________________。
(3)反应D→E的反应条件是__________,反应I→J的类型是 ___________________。
(4)反应“H+K→双安妥明”的化学方程式为_______________________________。
(5)符合下列3个条件的H的同分异构体有_________________种。
①与FeCl3溶液显色;②苯环上只有两个取代基;③1mol该物质最多消耗3mol NaOH,其中氢原子共有五种不同环境的是___________________ (写结构简式)。
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【题目】某有机物A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为90。将9.0 g A 完全燃烧的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g。A能与NaHCO3溶液反应,且2分子A之间脱水可生成六元环化合物。有关A的说法正确的是( )
A.0.1 mol A与足量Na反应产生2.24 L H2(标准状况)
B.分子式是C3H8O3
C.A催化氧化的产物能发生银镜反应
D.A在一定条件下发生缩聚反应的产物是
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【题目】分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物,某实验室的科技人员设计了下列合成路线。
试回答下列问题:
(1)A物质与H2发生加成反应后,产物的名称为(系统命名) ;合成路线中反应③所属反应类型为 。
(2)反应④的化学方程为 。
(3)有机物D中总共有 种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱的峰面积比为 。
(4)反应⑥的化学反应方程式为 。
(5)E的同分异构体(含苯环)总共有 种,写出一种同时满足下列两个条件的同分异构体的结构简式 。要求:① 属于芳香族化合物。②不能与金属Na反应。
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【题目】一种高效低毒的农药“杀灭菊酯”的合成路线如下:
合成1:
合成2:
合成3:
(1)中的官能团有 (填名称)
(2)C的结构简式为 ;合成3中的有机反应类型为 。
(3)在合成2中,第一步和第二步的顺序不能颠倒,理由是 。
(4)写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。
①含有2个苯环 ②分子中有4种不同化学环境的氢 ③能发生水解反应
(5)已知:
有机物E()是合成一种抗早产药物的重要中间体。根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3Br和
为有机原料(无机试剂和反应条件任选)合成E的路线流程图。合成路线流程图示例如下:
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【题目】普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )
A.不能通过反应形成高分子化合物
B.不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
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【题目】某有机物X(C13H13O7Br)遇到FeCl3溶液显紫色,其部分结构简式如下:
已知:①X在足量的氢氧化钠水溶液中加热,可以得到A、B、C三种有机物;
②室温下B经盐酸酸化可以得到苹果酸D,D的分子式为C4H6O5;
③C能发生银镜反应。
试回答:
(1)D中所含官能团的名称是 ,D不能发生的反应类型是(填序号) 。
①加成反应,②消去反应,③氧化反应,④酯化反应。
(2)D的一种同分异构体E有如下特点:lmol E可以和3mol金属钠发生反应,放出33.6LH2(标准状况下),lmolE可以和足量NaHCO3溶液反应,生成lmolCO2,lmolE还可以发生银镜反应,生成2molAg。试写出E可能的结构简式 。
(3)A和D在一定条件下可以生成八元环酯,写出此反应的化学方程式 。
(4)若C经盐酸酸化后得到的有机物F,其苯环上的一溴代物只有两种,则F可能的结构简式为 ,写出其中任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式 。
(5)F的一种同分异构体是制取阿司匹林()的原料,试写出其结构简式 ,它在一定条件下生成高分子化合物的方程式为 。
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【题目】(代号DMP)是一种常用的酯类塑化剂,其蒸气对氢气的相对密度为97。工业上生产DMP的流程如图所示:
(1)上述转化中属于取代反应的是 ,D的核磁共振氢谱有 组峰。
(2)的名称 ,C中官能团的名称为 ,DMP的分子式为 。
(3)A→B的化学方程式为 。
(4)E是D的芳香族同分异构体,E具有如下特征:①遇FeCl3溶液显紫色;②能发生银镜反应;③苯环上有三个取代基,则符合条件的E最多有 种,写出其中任意两种物质的结构简式 。
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