Question

【题目】化合物H是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，可用如下方法合成：

已知：

请回答：

(1)下列说法正确的是_____。

A.化合物A转化为B发生了加成反应

B.化合物D与苯酚具有相似的性质

C.化合物F和G能与盐酸反应

D.化合物H的分子式是C18H20N2S

(2)化合物D的结构简式是_____。

(3)写出F+G→H的化学方程式_____。

(4)请设计以环氧乙烷（ ）为原料合成G的合成路线_____（用流程图表示，无机试剂任选）。

(5)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。

①IR谱表明分子中有S﹣H键；

②1H﹣NMR谱和IR谱检测表明苯环上有2种氢原子。

Answer 1

【答案】BC + +2NaOH +2NaCl+2H2O

【解析】

A的分子式为C6H6，结合反应过程中的物质及变化及物质H的结构，可知A为苯，结构简式为：，对比A、B的分子式，可知A发生一元取代生成B，故B为，由F与G的分子式、H的结构简式，可推知F为、G为ClCH2CH2NHCH2CH2Cl，对比E、F的分子式可知，E中硝基被还原为氨基生成F，故E为，对比B、C的分子式，可知B中苯环上H原子被硝基取代生成C，结合E的结构可知C为 ，可推知D结构简式为。

根据上述分析可知：A为，B为，C为，D为，E为，F为，G为ClCH2CH2NHCH2CH2Cl。

(1)A.化合物A发生B发生了取代反应，A错误；

B.化合物D为，﹣SH与﹣OH性质相似，因此D与苯酚具有相似的性质，B正确；C.F为、G为ClCH2CH2NHCH2CH2Cl，前者含有﹣NH2、后者含﹣NH﹣，因此二者均能与盐酸反应，C正确；

D.化合物H的分子式是C18H22N2S，D错误；

故合理选项是BC；

(2)根据前面推断可知化合物D的结构简式是；

(3)F+G→H的化学方程式：+ +2NaOH +2NaCl+2H2O；

(4)环氧乙烷与氨气反应产生NH(CH2CH2OH)2，NH(CH2CH2OH)2与盐酸反应产生，该物质再与NaOH溶液反应产生，所以以环氧乙烷()为原料合成G的合成路线：。

(5)化合物D()同时符合下列条件的同分异构体：①IR谱表明分子中有S﹣H键；②1H﹣NMR谱和IR谱检测表明苯环上有2种氢原子，说明物质分子中存在对称结构，则符合条件的可能的同分异构体结构简式为：。