Question

【题目】化合物G是合成某种哮喘药的中间体，G的合成路线如图，请回答下列问题：

已知：Ⅰ.化合物A的核磁共振氢谱有4组吸收峰。

Ⅱ.通常情况下，在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

Ⅲ.醛能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

(1)A的结构简式是______，名称是______，1 mol A完全燃烧消耗氧气的物质的量______mol。

(2)B生成C的化学方程式是______。

(3)E生成F的反应类型是______。

(4)G中含氧官能团的名称是______。

(5)符合下列条件的B的同分异构体共有______种。

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②谱显示分子中苯环上有2种不同化学环境的氢原子

(6)以乙醇为原料可合成有机物请参考上述流程设计合成路线(无机试剂任选) _____。

Answer 1

【答案】 对甲基苯酚 8.5 +2Cl2 +2HCl 氧化反应 羧基、羟基 4

【解析】

化合物A的核磁共振氢谱有4组吸收峰，由A的分子式、B的结构，可知A为，A与过氧化氢发生氧化反应得到B，B在光照条件下与氯气发生甲基上取代反应生成C，C发生水解反应得到D，D能与乙醛发生信息III中的反应生成E，则D中含有醛基，结合信息II可知，B发生二氯取代生成C，故C为，D为，E为，E生成F可为，F酸化得到G为菁。

(1)化合物A的核磁共振氢谱有4组吸收峰，由A的分子式、B的结构，结合信息IV得A的结构简式是，名称是对甲基苯酚，1 mol A完全燃烧消耗氧气的物质的量(7+)mol=8.5mol；故答案为：；对甲基苯酚；8.5；

(2)B生成C的化学方程式是+2Cl2 +2HCl；故答案为：+2Cl2 +2HCl；

(3)E生成F是-CHO转化为-COOH，E生成F的反应类型是氧化反应；故答案为：氧化反应；

(4)G为，G中含氧官能团的名称是羧基、羟基；故答案为：羧基、羟基；

(5)符合下列条件的B的同分异构体①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②谱显示分子中苯环上有2种不同化学环境的氢原子可以是2个不同的取代基处于对位，其中一个为-OH，另外一个为-OCH3或者-CH2OH，可以有三个取代基为：2个-OH与1个-CH3，存在对称结构，2个羟基处于间位，甲基有2种位置，故符合条件的共有4种，故答案为：4；

(6)由CH3CH=CHCOOH与C2H5OH发生酯化反应得到CH3CH=CHCOOC2H5，乙醇发生催化氧化得到乙醛，乙醛碱性、加热条件下反应得到CH3CH=CHCHO，用银氨溶液氧化得到CH3CH=CHCOOH。以乙醇为原料可合成有机物，合成路线为： ；故答案为：。