Question

【题目】已知物质A是芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基(均不含支链)，且A的核磁共振氢谱有6个吸收峰，峰面积比为1:1:1:1:2:2，能够与FeCl3溶液发生显色反应。D（C18H16O6）分子中除含2个苯环外还含有1个六元环。它们的转化关系如下：

请回答下列问题：

（1）A中所含的含氧官能团的名称为__________________________。

（2）填写下列反应的反应类型：反应① _____________反应③ _____________ 。

（3）B的结构简式___________，D的结构简式_______________。

（4）A→E的化学方程式为____________________________________________。

（5）符合下列条件的A的同分异构体有_____________种。

①芳香族化合物，苯环上的取代基不超过3个；

②能与FeCl3溶液发生显色反应且不能水解；

③lmol该物质可与4mol[Ag(NH3)2]+发生银镜反应；

④lmol该物质可与5molH2加成。

Answer 1

【答案】 羟基 羧基 加成反应 取代反应 13

【解析】试题分析：A遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应生成B，则A分子中含有羧基-COOH，由E的化学式可知A的分子式为C9H8O3，其不饱和度为6，故故还含有C=C双键，A分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，核磁共振氢谱有6个吸收峰，峰面积比为1：1：1：1：2：2，则A的结构简式为，E的结构简式为，E与氢氧化钠反应生成F为．A与HCl发生加成反应生成B，B发生水解反应、酸化得到C，C转化得到D，D分子中除含2个苯环外还含有1个六元环，结合D的分子式可知，应是2分子C发生酯化反应反应生成环酯，则C中侧链中羧基与-OH连接在同一碳原子上，故B为，则C为，D为；

(1)A的结构简式是，所含官能团的名称是：羧基、羟基、碳碳双键；

(2)反应①属于加成反应，反应②属于水解反应，反应③属于酯化反应，②③均属于取代反应；

(3)由上述分析可知，B的结构简式为，D的结构简式为：；

(4)A→E反应的化学方程式为：+NaHCO3→+H2O+CO2↑；

(5)A()的同分异构体符合下列条件：②能与FeCl3溶液发生显色反应且不能水解，含有酚羟基，没有酯基；③lmol该物质可与4mol(Ag(NH3)2)+发生银镜反应，含有2个醛基；④lmol该物质可与5mol H2加成；①芳香族化合物，苯环上的取代基不超过3个；侧链为-OH、-CH(CHO)2时，有邻、间、对三种位置．侧链为-OH、-CHO、-CH2CHO时，当-OH、-CHO处于邻位时，-CH2CHO有4种位置，当-OH、-CHO处于间位时，-CH2CHO有4种位置，当-OH、-CHO处于对位时，-CH2CHO有2种位置，故符合条件的同分异构体有：3+4+4+2=13种。