Question

【题目】下图所示为某一药物F的合成路线：

(1)A中含氧官能团的名称是____________________________。

(2)步骤Ⅱ发生的反应类型是____________________________。

(3)写出步骤Ⅲ的化学反应方程式_________________________。

(4)写出同时满足下列条件的A的两种同分异构体的结构简式：____________、__________________。

①不含甲基；

②是的衍生物，且环上只有一个取代基；

③能发生水解反应(不考虑的变化)，且水解产物均能发生银镜反应。

(5)请参照上面合成路线，以间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH为有机原料(无机试剂任选)合成

提示：①；

②合成路线流程图示例：。

Answer 1

【答案】(1)酯基 羰基(共2分)

(2)加成反应；

(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O

(4)和

(5)。

【解析】

试题分析：根据题中各物质转化关系，比较物质B和的结构以及反应Ⅱ和Ⅲ的条件可知，B发生加成反应生D，D发生消去反应生成，所以D为，比较和物质F的结构以及反应Ⅳ和Ⅴ的条件可知，E为。

(1)根据A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称分别是酯基、羰基，故答案为：酯基；羰基；

(2)步骤Ⅱ发生反应的类型是加成反应，故答案为：加成反应；

(3)步骤Ⅲ的化学反应方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O，故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O；

(4)满足下列条件①不含甲基；②是 的衍生物，且环上只有一个取代基；③能发生银镜反应和水解反应说明有醛基和酯基，符合条件的A的一种同分异构体的结构简式为，故答案为：；

(5)以间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH为有机原料合成，可以在间二甲苯上先引入硝基，再还原成氨基，利用ClCH2OCl、(C2H5)2NH发生题中流程中的步骤Ⅳ和Ⅴ即可得产品，合成路线为 ，故答案为： 。