Question

【题目】环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。

已知：R1－CH＝CH－R2O2，Zn/H2O R1－CHO＋R2－CHO

（1）F的名称是___________，C中含有的官能团的名称是______________。

（2）③的反应条件是_____________________。

（3）写出下列反应类型：⑥_________________，⑨______________。

（4）写出②反应化学方程式： __________________________。

（5）写出⑩反应化学方程式： 。

（6）试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式：_________________________

（7）D的一种同分异构体，可发生加成聚合反应，且能和NaHCO3反应，有三种氢原子，核磁共振氢谱面积比为1:2:3,试写出结构简式：______________

Answer 1

【答案】（1）乙二醇（1分） 醛基（1分）

（2）NaOH醇溶液加热（2分）

（3）氧化（1分） 消去（1分）

（4）（2分）

（5）

（6）OHC－CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC—COONH4+6NH3↑+4Ag+2H2O（2分）

（7）（2分）

【解析】

试题分析：环己烯与溴水发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为。D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH2=CHCH=CH2，J发生加聚反应得到合成橡胶。

（1）根据以上分析可知F的名称是乙二醇，C中含有的官能团的名称是醛基；

（2）反应③是卤代烃发生的消去反应，反应条件是：NaOH醇溶液、加热；

（3）根据以上分析可知反应⑥和⑨的反应类型分别是氧化反应和消去反应；

（4）根据以上分析可知反应②的化学方程式为；

（5）根据以上分析可知⑩反应化学方程式为

n CH2=CHCH=CH2。

（6）根据以上分析可知C与新制银氨溶液反应的化学方程式为

OHC－CHO +4Ag(NH3)2OHNH4OOC—COONH4 + 6NH3↑ +4Ag +2H2O；

（7）D为OHCCH2CH2CHO，D的同分异构体可发生加成聚合反应，且能和NaHCO3反应，说明含有碳碳双键和羧基，则符合条件的有机物结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，其中核磁共振氢谱面积比为1:2:3的为CH2=C(CH3)COOH。