Question

【题目】有机物甲的分子式为C3H7Br，在适宜的条件下能发生如下转化：BA甲DE

(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题：

①确定有机物甲的结构简式_________；

②用化学方程式表示下列转化过程：甲→A_________；

③B与银氨溶液的反应________。

(2)若B不能发生银镜反应，试回答下列问题。

①确定有机物甲的结构简式__________；

②用化学方程式表示下列转化过程：

甲→D__________；

A→B__________。

Answer 1

【答案】CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O CH3CHBrCH3 CH3—CHBr—CH3＋NaOHCH3CH=CH2↑＋NaBr＋H2O 2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3+2H2O

【解析】

与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇，可以被氧化为醛，带有醛基的物质可发生银镜反应；与羟基相连的碳原子上有1个氢原子的醇，可以被氧化为酮，而酮不能发生银镜反应。

(1)若B能够发生银镜反应，故B含有醛基，B结构应为CH3CH2CHO，甲为CH3CH2CH2Br，甲经过碱性溶液加热生成A，A为CH3CH2CH2OH，反应方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr，B与银氨溶液反应的方程式为CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O；

(2)若B不能发生银镜反应，故B含有羰基，B结构应为CH3COCH3，甲为CH3CHBrCH3，甲经过碱性溶液加热生成A，A为CH3CHOHCH3，A→B的反应方程式为2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3+2H2O；甲在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，方程式为CH3CHBrCH3＋NaOHCH3CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。