Question

【题目】2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。阿比朵尔中间体I的合成路线如图：

已知：①R-NO2R-NH2

②C6H5-OHC6H5-O-R

（1）A的化学名称是___；E中含氧官能团名称是___；①的反应类型是___。

（2）C的结构简式为___。

（3）⑦的化学方程式为___。

（4）满足下列条件的D的同分异构体有___种。

a.含有苯环结构，苯环上连接三个取代基；b.可与碳酸氢钠反应产生CO2。

（5）已知：①当苯环有RCOO-、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为-COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺（）易氧化。设计以为原料制备的合成路线___（无机试剂任用）。

Answer 1

【答案】苯酚 酯基 取代反应 +Br2+2HBr 10 或

【解析】

由框图可知，A（）是苯酚，发生硝化反应生成B（），B与乙酰氯取代生成C（），C发生还原反应生成D（），D与发生取代反应生成E（），E成环生成F（），F与碳酸二甲酯发生甲基化反应生成G（），G与Br2发生取代反应生成H（），H与发生取代反应生成最终产物I（）。

（1）由分析可知，A为苯酚；E为，含氧官能团名称是酯基；反应①是硝化反应，属于取代反应；

（2）由分析可知，C的结构简式为；

（3）反应⑦是G与Br2发生取代反应生成H，方程式为+Br2+2HBr；

（4）根据题意，符合条件的D的同分异构体含有苯环结构，苯环上连接三个取代基分别为甲基、羧基、氨基，共有10种，分别为：、、、、、、、、、；

（5）以为原料制备可以采用逆推法，酚羟基可以由苯酚酯水解得到，羧基可以由甲基氧化得到，氨基可以由硝基还原得到，故合成路线为：或；