Question

【题目】中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下：

请回答下列问题：

（1）F中含氧官能团的名称为____________________。

（2）A→B的反应类型为_________________。

（3）物质E的结构简式为________________。

（4）写出同时符合下列条件的物质E的同分异构体的结构简式___________（写一种）。

①不能与Fe3+发生显色反应

②可以发生银镜反应

③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（5）已知：

写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。_________________

Answer 1

【答案】羟基、羰基 取代反应 、、

【解析】

分析题中合成路线，可知，A→B为A在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应，B中-C≡N与NaOH水溶液反应，产物酸化后为C。C中-NO2经Fe和HCl的作用被还原成-NH2，生成D。根据F和E的分子式以及F与间二苯酚()的结构简式，通过逆推方法，可推断出E的结构简式。据此分析。

（1）根据F分子结构，可看出分子中含有酚羟基和羰基；答案为：羟基、羰基；

（2）分析A、B分子结构及反应条件，可知A→B为硝化反应，属于取代反应；答案为：取代反应；

（3）根据题给信息，D为对氨基苯乙酸，分析反应E→F可知，其产物为物质E与间苯二酚发生取代反应所得，结合E分子式为C8H8O3，可知E为对羟基苯乙酸；答案为：；

（4）不能与Fe3+发生显色反应，说明不含酚羟基，可以发生银镜反应，说明有醛基或甲酸酯基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，结合C物质的结构可推知苯环上有两个处于对位的不同基团，可能的结构有、、。答案为：、、；

（5）根据信息，甲苯先发生硝化反应生成硝基甲苯，将硝基甲苯上的甲基氧化，再酯化，最后将硝基还原反应。答案为：。