Question

【题目】酯类物质H是一种疗效明显的血管扩张剂，以烃A、E为原料合成H的流程如下：

已知：RCHCl2RCHO，回答下列问题：

（1）C的名称是____，①的反应类型是___。D中含有官能团的名称是____。

（2）E的结构简式可能为___，H的分子式为____。

（3）写出反应④的化学方程式：__________。

（4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式（同一碳原子上不能连2个—OH）：______（写一种即可）。

①能发生银镜反应但不能发生水解

②核磁共振氢谱峰面积比为2 ：2 ：2 ：1 ：1

③遇FeCl3溶液显紫色

（5）以1—丙醇为原料合成2—丁烯酸，写出合成路线图：_______（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】苯甲醛 取代反应 羟基、羧基 或 C17H24O3 ：+NaOH+NaBr 、、 CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHOHCOOHCH3CH=CHCOOH

【解析】

根据B到C的反应条件可知B发生题目所给反应生成C，则B为，A在光照条件下与氯气反应生成B，则A为；E的不饱和度为=2，结合F的结构简式可知E中应有一个六元环占据一个不饱和度，则还应含有一个碳碳双键，与HBr在催化剂作用下发生加成反应，则E为或；F在氢氧化钠水溶液中发生溴离子的水解生成G，则G为，G与D发生酯化反应生成H，所以H为。

(1)C的名称为苯甲醛；反应①为甲基与氯气在光照条件下发生的取代反应；D中的官能团为为羟基和羧基；

(2)根据分析E的结构简式可能为或；H的结构简式为，分子式为C17H24O3；

(3)反应④为溴原子的水解反应，方程式为：+NaOH+NaBr；

(4)D的同分异构体满足：

①能发生银镜反应但不能发生水解，说明含有醛基，但不含酯基；

②核磁共振氢谱峰面积比为2 ：2 ：2 ：1 ：1，则有五种环境的氢原子，结构对称；

③遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基；

则满足条件的结构有：、、；

(5)1—丙醇的结构简式为：CH3CH2CH2OH，2-丁烯酸为CH3CH=CHCOOH，对比二者的结构简式可知需要将1-丙醇的碳链加长，同时引入羧基、碳碳双键，可参考C到D的反应，1-丙醇可以被氧化成丙醛，丙醛发生类似C到D的反应可以生成CH3CH2CHOHCOOH，该物质再发生羟基的消去反应即可得目标产物，所以合成路线为：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHOHCOOHCH3CH=CHCOOH。