Question

【题目】化合物G()是一种医药中间体，它的一种合成路线如下：

已知：RCOOH RCOCl

回答下列问题：

(1)C→D的化学方程式为________________________________________。

(2)H是一种高聚酯，其结构简式为____________________；A→B、D→H的反应类型分别是________________、______________。

(3)下列关于化合物D的说法正确的是__________(填标号)。

A.一定条件下，D还可以发生催化氧化反应

B.1molD分别与足量的Na和 NaHCO3溶液反应，产生的气体体积比为1：1(在相同状况下)

C.一定条件下，D发生消去反应生成的有机物不存在顺反异构体

D.一定条件下，D不能与HBr发生取代反应

(4)符合下列条件F的同分异构体有__________种，其中核磁共振氢谱有四组吸收峰的结构简式为____________________。

①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基。

(5)已知酚羟基不易与羧酸发生酯化反应，设计由苯酚、甲苯为起始原料制备苯甲酸苯酚酯()的合成路线_______________________________(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】(CH3)2C(OH)CH2OH +O2 (CH3)2C(OH)COOH +H2O 加成反应 缩聚反应 BC 8

【解析】

A和溴发生加成反应生成B为CH2BrCH(CH3)2Br，D发生信息中的反应生成E，结合D分子式知，D为(CH3)2C(OH)COOH，C为(CH3)2C(OH)CH2OH，B发生水解反应生成C；H是一种高聚酯，则D发生缩聚反应生成H，H为，E和F发生取代反应生成G；

（5）甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸发生取代反应生成苯甲酰氯，苯甲酰氯和苯甲醇发生取代反应生成苯甲酸苯酯。

（1）D为(CH3)2C(OH)COOH，C为(CH3)2C(OH)CH2OH，C被催化氧化生成D，C→D的化学方程式为：(CH3)2C(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COOH+H2O；

（2）通过以上分析知，H的结构简式为；A→B、D→H的反应类型分别是加成反应、缩聚反应；

（3）D为(CH3)2C(OH)COOH，

A．D中连接醇羟基的C原子上不含H原子，则一定条件下，D不能发生催化氧化反应，故A错误；

B．醇羟基和羧基都能和钠反应生成氢气，1mol D与Na反应生成1mol氢气，羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，1mol D与NaHCO3溶液反应生成1mol二氧化碳，故B正确；

C．一定条件下，D发生消去反应生成的有机物为CH2=C(CH3)COOH，该分子中不存在顺反异构体，故C正确；

D．D中含有醇羟基，一定条件下，D能与HBr发生取代反应，故D错误；

故选BC；

（4）F为对羟基苯甲酸甲酯，F的同分异构体符合下列条件：

①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基；③苯环上有两个取代基，如果取代基为OH、HCOOCH3，有邻间对3种；如果取代基为OH、CH3COO，有邻间对3种；如果取代基为OH、COOCH3，还有邻、间2种；所以符合条件的同分异构体有8种；其中核磁共振氢谱有四组吸收峰的结构简式为： ；

（5）甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸发生取代反应生成苯甲酰氯，苯甲酰氯和苯甲醇发生取代反应生成苯甲酸苯酯，其合成路线为： 。