Question

【题目】X是一种相对分子质量为 92 的芳香烃，以X为初始原料制备其它有机化合物的合成路线如下图所示：

已知:

①

②

③CH3COCH3+CH3CHOCH3COCH=CHCH3+H2O

请回答下列问题:

（1）X为（填名称）_____；已知A为一氯代物，则X与Cl2反应生成A的“一定条件”为____。

（2）反应②的化学方程式为_______________。

（3）反应①、⑤的反应类型依次是_______、_______ ；反应④、⑤的次序能否颠倒?____

（填“能”或“不能”），试剂a的结构简式是_________。

（4）写出高分子化合物Y的结构简式____________________。

（5）写出同时满足下列条件的 (阿司匹林)的同分异构体的结构简式________。

①含有苯环且水解产物能与氯化铁溶液发生显色反应

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积之比为 1:2:2:3

（6）请以 2-丙醇和苯甲醛为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。__________

Answer 1

【答案】甲苯 光照 氧化反应 还原反应 不能 CH3COOH 、、和

【解析】

相对分子质量为92的芳香烃X的分子式应为C7H8，即甲苯（），甲苯在光照条件下发生侧链取代反应生成，则A为；在氢氧化钠溶液中共热发生取代反应生成，则B为；在铜做催化剂作用下，共热发生催化氧化反应生成，则C为；发生银镜反应生成，则D为；酸化与酸反应生成，则E为；在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生取代反应生成，则F为；发生氧化反应生成，则G为；发生信息②反应生成，发生缩聚反应生成，则Y为。

（1）X的分子式为C7H8，结构简式为，名称为甲苯，甲苯在光照条件下发生侧链取代反应生成，故答案为：甲苯；光照；

（2）反应②为在碱性条件下共热发生银镜反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；

（3）反应①为在铜做催化剂作用下，共热发生催化氧化反应生成，反应⑤为发生信息②还原反应生成，因为还原得到的氨基会被氧化，所以反应④、⑤的次序不能互换；由题给转化关系可知与CH3COOH在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成，则试剂a为CH3COOH，故答案为：氧化反应；还原反应；不能；CH3COOH；

（4）邻氨基苯甲酸在一定条件下能发生缩聚反应生成和水，反应方程式为，故答案为：；

（5）含有苯环且水解产物能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚酯结构，能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯结构，则核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积之比为 1:2:2:3的结构简式为、、和，故答案为：、、和；

（6）由题给信息，运用逆推法可知2-丙醇和苯甲醛为原料制备的合成路线为2-丙醇在铜做催化剂作用下共热发生催化氧化反应生成丙酮，丙酮与发生信息③反应生成，一定条件下与氢气发生加成反应生成，故答案为：。