Question

【题目】化合物H是合成碘海醇(一种造影剂)的中间体，其合成路线流程图如下：

(1)H中的含氧官能团名称为________和________。

(2) B→C的反应类型为________。

(3)G的化学式为C3H9ON，写出G的结构简式：________。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________。

①能发生银镜反应且能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中只有4种不同化学环境的氢。

(5)请写出以和BrCH2CH2Br为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_________。

Answer 1

【答案】肽键 羟基 取代反应 或

【解析】

(1)由H的结构可看出，含氧官能团有肽键、羟基；

(2) B→C是硝化反应，苯环上的-H被-NO2取代，反应类型为取代反应；

(3)对比F→H，相差的地方在于：，故G的结构简式：；

(4)能发生银镜反应，说明含有醛基-CHO，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯酚的结构，再结合分子中只有4种不同化学环境的氢，而醛基、酚羟基共已有2种氢，剩余只有2种氢，分别为苯环上的氢和氨基的氢，依此来推测同分异构体为：或；

(5)依据F+G合成H的路线，F含有-COCl结构、G含有-NH2结构，合成H中含有肽键的结构；故先用BrCH2CH2Br与NaOH水溶液发生取代反应生成HOCH2CH2OH，继续催化氧化成HOOC-COOH，再与SOCl2反应得ClOC-COCl，再和结合即可得目标产物，合成路线为：。