[题目]Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体.可由下列路线合成:(1)H的分子式是 ,D的名称是 (2)G中含氧官能团的名称是 ,已知B的分子式为C4H4.则A→B的反应类型是 (3)E→F的化学方程式是 (4)下列说法正确的是 a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体b．H的同分异构体中不可能存在芳香族化合物c．B.C.D均可� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】Hagrmann酯（H）是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）H的分子式是___；D的名称是____

（2）G中含氧官能团的名称是___；已知B的分子式为C4H4，则A→B的反应类型是_____

（3）E→F的化学方程式是_____

（4）下列说法正确的是___

a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体

b．H的同分异构体中不可能存在芳香族化合物

c．B、C、D均可发生加聚反应

d．1molF与足量H2反应可消耗3molH2

（5）M是G的同系物且相对分子量比G小28，请写出满足下列条件的M的同分异构体的结构简式____

①苯环上的一氯取代只有一种 ②不能与金属钠反应放出H2

（6）以苯乙烯和甲醇为原料，结合己知信息选择必要的无机试剂，写出—的合成路线____。

【答案】C10H14O3 丙炔醚键、酯基加成反应 CH3C≡C-COOH+C2H5OHCH3C≡C-COOC2H5+H2O a、c

【解析】

根据合成路线图可知，2个乙炔发生加成反应生成CH2=CH-C≡CH，则B为CH2=CH-C≡CH，B与甲醇反应生成；根据F的结构简式及E与乙醇反应的特点，丙炔与二氧化碳发生加成反应生成CH3C≡C-COOH，则E为CH3C≡C-COOH；E与乙醇在浓硫酸及加热的条件下生成F和水；C与F发生加成反应生成G；

（1）根据H的结构简式可知，分子式为C10H14O3；CH3C≡CH含有的官能团为C≡C，为丙炔；

（2）G中含有的官能团有碳碳双键、醚基、酯基，含氧官能团为醚键、酯基；B为CH2=CH-C≡CH，则反应类型为加成反应；

（3）由分析可知，E为CH3C≡C-COOH，与乙醇在浓硫酸及加热的条件下生成F和水，方程式为：CH3C≡C-COOH+C2H5OHCH3C≡C-COOC2H5+H2O；

（4）a．A为乙炔，能和HCl反应得到氯乙烯，为聚氯乙烯的单体，a正确；

b．H与C6H5-CHOH-CHOH-CHOH-CH3的分子式相同，而结构不同，则同分异构体中可以存在芳香族化合物，b错误；

c．B、C、D中均含有碳碳不饱和键，可发生加聚反应，c正确；

d．1molF与足量H2反应可消耗2molH2，酯基中的碳氧双键不能发生加成反应，d错误；

答案为ac；

（5）M是G的同系物且相对分子量比G小28，则M比G少2个CH2结构，则分子式为C9H12O3；①苯环上的一氯取代只有一种，苯环上只有1种氢原子，则3个取代基在间位，②不能与金属钠反应放出H2，则无羟基，为醚基，结构简式为；

（6）根据合成路线，苯乙烯先与溴发生加成反应，再发生消去反应生成苯乙炔；苯乙炔与二氧化碳发生加成反应生成C6H5C≡CCOOH，再与甲醇发生取代反应即可，流程为。

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对照组	动物常用饲料	自来水	3.65	4.21	27.91
低碘组			6.25	7.95	13.19
高碘组	低碘饲料 +碘剂	人工脱碘水	12.52	2.18	102.57