Question

【题目】高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如图：

已知：a.

b.RCHO

完成下列填空：

（1）反应①所需试剂、条件分别是___；F的化学名称为___。

（2）②的反应类型是___；A→B的化学方程式为___。

（3）G的结构简式为___；H中所含官能团的名称是___。

（4）试设计一条以为原料制备的合成路线___。

（无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物）

Answer 1

【答案】Cl2、光照 辛醛 酯化(或取代)反应 羟基

【解析】

甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为，C与H发生酯化反应生成I为，据此分析作答。

（1）反应①为甲苯与氯气发生取代反应生成，其反应所需试剂以及条件为：Cl2、光照；F为CH3(CH2)5CHO，选择含醛基的最长碳链为主链，以醛基取代基位次最小可知其名称为：辛醛；

（2）由上述分析可知，C与H之间发生酯化(或取代)反应生成I；A→B的反应为醇的催化氧化生成醛，其反应方程式为：；

（3）由上述分析可知，G的结构简式为：；H为，其中所含官能团为羟基；

（4）为环状酯类化合物，其所含碳原子数与中所含碳原子数相同，因此是通过分子内羟基与羧基的酯化合成，因此可设计合成路线为：。