Question

【题目】酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物 F 的合成路线如下：

已知：

(1)A的结构简式为__________________。

(2)B→C的反应类型为________________。

(3)C中官能团的名称为_________________。

(4)C→D的化学方程式为________________________。

(5)写出符合下列条件的D的同分异构体 (填结构简式，不考虑立体异构)__________________________。

①含有五元环碳环结构；②能与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体；③能发生银镜反应。

(6)D→E的目的是______________________。

(7)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以 、CH3OH 和格氏试剂为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_______________________________________________。

Answer 1

【答案】 氧化反应 羰基和羧基 、、 保护羰基

【解析】

由题目中所给信息，可推导出合成路线为

（1）由合成路线可知A的结构简式为，故答案为：；

（2）的过程为氧化过程，故答案为：氧化反应；

（3）由合成路线可知C中含有双官能团分别为羰基和羧基，故答案为：羰基和羧基；

（4）C→D的过程发生的是酯化反应，方程式为，故答案为：；

（5）根据题目中要求，D（）的同分异构体中需含有五元环、羧基和醛基，因此结构为、、，故答案为：、、；

（6）由合成路线图可知，羰基可与CH3MgI反应，故D→E的目的防止羰基与CH3MgI反应，起到保护羰基的作用，故答案为：保护羰基；

（7）依据所给信息，可得出目标产物的合成路线为：