Question

【题目】工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯 (一种常见的化妆品防霉剂)，下列流程可合成对-羟基苯甲酸乙酯(反应条件没有全部注明)。请回答：

已知：一定条件下，醇类物质与羧酸类物质可发生如下反应：R1-COOH+HO-R2→R1-COO-R2+H2O

(1)有机物A、B的结构简式分别是：___________、___________ 。

(2)反应②的化学方程式_______。

(3)写出C生成D的化学方程式___________。

(4)有机物对甲基苯酚()是重要的有机合成原料用于制造树脂、染料、农药等，下列关于它的说法正确的是_____

a.它与苯甲醇互为同分异构体

b.它与浓溴水发生反应时，甲基上的氢原子被取代

c.它与FeCl3溶液作用显紫色

d.它的羟基活性与乙醇中羟基活性相同

(5)请写出2个同时符合下列要求物质的同分异构体的结构简式：①________②________

a.与对甲基苯酚互为同系物且比其多两个碳原子

b.苯环上的烃基侧链只有一个

c.苯环上的一溴代物只有两种

Answer 1

【答案】 、 + H2O ac

【解析】

整个合成路线：

由C合成D的路线：

，苯环与氢气的加成反应得到醇类，再在浓硫酸加热条件下发生消去反应。

(1)反应①是甲苯与Cl2的取代反应，从反应②得到产物对位取代的羟基，所以A的结构为对位取代的氯原子，故A的结构简式：，反应⑤是酯化反应，故B的结构简式为：；

(2)反应②是卤代烃在NaOH水溶液中水解成醇类的反应，先是对氯甲苯与NaOH溶液生成对甲基苯酚钠，再经过酸化后得到苯酚，化学方程式： 、；

(3)对羟基甲苯经氢气加成后得到C，C在浓硫酸加热的条件下发生醇的消去反应，得到含有碳碳双键的D，反应方程式为：+ H2O；

(4) a．苯甲醇()的官能团是醇羟基，对甲基苯酚()的官能团是酚羟基，两者分子式相同，但结构不同，属于同分异构体，a正确；

b．对甲基苯酚与浓溴水反应的产物是：，只是酚羟基邻位的H原子被Br原子取代，b错误；

c．对甲基苯酚()含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液显紫色，c正确；

d．醇是羟基与烃基相连，烃基是推电子基，而酚是羟基与苯环直接相连，苯环会吸引羟基上的电子，故酚羟基的活性比乙醇中羟基活性大，d错误；

故答案为ac；

(5) a.与对甲基苯酚互为同系物，说明含有酚羟基的结构，c.由苯环上的一溴代物只有两种，则与烃基位于苯环的对位，即，取代的烃基结构有：-CH2CH2CH3、，符合条件的同分异构体为：①，②。