Question

【题目】对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_____________。

(2)由B生成C的化学反应方程式为______；该反应的类型为________________。

(3)D的结构简式为____________________。

(4)F的分子式为_________________。

(5)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是(写结构简式)___。

Answer 1

【答案】甲苯 +2Cl2+2HCl 取代反应 C7H4O3Na2

【解析】

A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯，由因此A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②D可与银氨溶液反应生成银镜可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生中和反应，则F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G()，最后G与丁醇发生酯化反应生成对羟基苯甲酸丁酯，据此分析解答。

(1)通过以上分析知，A为，其名称是甲苯，故答案为：甲苯；

(2)B为，C为，B发生取代反应生成C，反应方程式为+2Cl2+2HCl，该反应属于取代反应，故答案为：+2Cl2+2HCl；取代反应；

(3)D的结构简式为，故答案为：；

(4)F为，分子式为C7H4O3Na2，故答案为：C7H4O3Na2；

(5)E为，E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，说明含有醛基；侧链为-OOCH、-Cl，有邻、间、对3种；侧链为-CHO、-OH、-Cl时，当-CHO、-OH处于邻位时，-Cl有4种位置；当-CHO、-OH处于间位时，-Cl有4种位置；当-CHO、-OH处于对位时，-Cl有2种位置；其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是，故答案为：。