Question

【题目】某有机物X（C13H13O7Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式如下：

已知：①X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物；

②室温下B经盐酸酸化可以得到苹果酸D，D的分子式为C4H6O5；

③C能发生银镜反应。

试回答：

（1）D中所含官能团的名称是 ，D不能发生的反应类型是（填序号） 。

①加成反应，②消去反应，③氧化反应，④酯化反应。

（2）D的一种同分异构体E有如下特点：lmol E可以和3mol金属钠发生反应，放出33．6LH2（标准状况下），lmolE可以和足量NaHCO3溶液反应，生成lmolCO2，lmolE还可以发生银镜反应，生成2molAg。试写出E可能的结构简式 。

（3）A和D在一定条件下可以生成八元环酯，写出此反应的化学方程式 。

（4）若C经盐酸酸化后得到的有机物F，其苯环上的一溴代物只有两种，则F可能的结构简式为 ，写出其中任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式 。

（5）F的一种同分异构体是制取阿司匹林（）的原料，试写出其结构简式 ，它在一定条件下生成高分子化合物的方程式为 。

Answer 1

【答案】（1）羧基、羟基（2分） ①（1分）

（2）、（1分） （1分）

（3）

（4）（1分）、

（5）

【解析】

试题分析：X遇FeCl3溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的组成和部分结构简式可知，X由部分结构简式连在苯环上组成，X可能为，D的分子式为C4H6O5，D为，可知B为，A为CH2OHCH2OH，C为，则

（1）D为，含羧基、羟基，可发生消去、氧化、酯化反应，不能发生消去反应；

（2）D的一种同分异构体E有如下特点：1mol E可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6L H2（标准状况下），则含3个-OH，1mol E可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1mol CO2，则含1个-COOH，1mol E还可以发生银镜反应，生成2mol Ag，含1个-CHO，则E可能的结构简式为、） ；

（3）A和D在一定条件下可以生成八元环酯，此反应的化学方程式为；

（4）C为，C经盐酸酸化后得到的有机物F，其苯环上的一溴代物只有两种，苯环上含2种H，F中含2个酚-OH、1个-CHO，符合条件的结构简式为、 ，任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式为；

（5）F的一种同分异构体与乙酸发生酯化反应制取阿司匹林，则其同分异构体应为，一定条件下生成高分子化合物的方程式为。