Question

【题目】［化学——选修5：有机化学基础］芳香族化合物X是一种天然食用香料，可以从某些植物中提取。X能发生下列转化：

已知：①A的核磁共振氢谱有6个峰；②H为酯类结构，结构中除苯环外还含有一个六元环。③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志

请回答下列问题：

（1）反应①～⑥中，属于加成反应的是 （填序号）。③的反应条件是 。

（2）反应①的化学方程式为 。检验A中非含氧官能团所用的试剂为 。

（3）D的结构简式为 。

（4）F的同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应，且能与碳酸氢钠溶液反应，其苯环上一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体数目为 种，写出所有的同分异构体结构简式： 。

Answer 1

【答案】（1）②（1分）； 170℃，浓硫酸 (2分)

（2）+H2O+CH3CH2OH；(2分)

溴水或溴的四氯化碳溶液(2分) （3）(2分)

（4）2；(2分) （各2分，共4分）

【解析】

试题分析：G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则G为CH2=CH2，根据B的分子式可知B为CH3CH2OH，B发生消去反应生成乙烯。X在酸性条件下水解得到A与乙醇，则A为羧酸，A的核磁共振氢谱有6个峰，且能与HCl发生加成反应生成D，可知A为，故X为。A与HCl发生加成反应生成D，D发生水解反应生成E，再酸化得到F，H为酯类结构，结构中除苯环外还含有一个六元环，说明F分子中羧基、羟基连接同一碳原子上，故D为，E为，F为，H为。

（1）反应①～⑥中，①属于取代反应，②属于加成反应，③属于消去反应，④属于取代反应，⑤属于复分解反应，⑥属于取代反应，③的反应条件是：浓硫酸、170℃；

（2）根据以上分析可知反应①的化学方程式为：

+H2O+CH3CH2OH；检验A中非含氧官能团碳碳双键所用的试剂为：溴水或溴的四氯化碳溶液；

（4）F的同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，且苯环上一氯代物只有一种，可知结构式为、。