Question

【题目】芳香烃R的分子式为C9H10，其苯环上只有一个取代基，R与H2 1:1加成后产物的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为1:2:2:1:6。高聚物I和J在生产、生活中有广泛应用，其合成路线如图

已知：R′CH= CH2 R′CH2CH2Br

回答下列问题:

(1)芳香烃R分子的官能团是________(填官能团结构)。

(2)R的最简单同系物是___________(填化学名称)。

(3)反应②的化学方程式为____________。

(4)③和⑦的反应类型分别属于___________、___________。

(5)反应⑤的化学方程式为_____________。

(6)H与T互为同分异构体，符合下列性质特征的H分子共有___________种

①能发生银镜反应 ②和氯化铁溶液反应显紫色 ③能使溴的四氧化碳溶液褪色

(7)仿照上述合成路线，设计一条以R为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选):____________。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 +2NaOH+2NaBr 氧化反应 酯化反应 16

【解析】

芳香烃R的分子式为C9H10，其苯环上只有一个取代基，R与H2 1:1加成后产物的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为1:2:2:1:6，则R的结构简式是；R与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的X为，X在氢氧化钠的水溶液中水解为Y，Y的结构简式为，Y催化氧化得Z()，Z被银氨溶液氧化后、酸化得到的W的结构简式为，W发生聚合反应生成J()，W在浓硫酸作用下发生消去反应生成T，T是，T与乙醇发生酯化反应生成M，M是，M在一定条件下发生加聚反应生成I，I是。

(1)R的结构简式是，其中含有的官能团是；

(2)R的最简单同系物应含有一个苯环和一个碳碳双键，其化学名称为苯乙烯；

(3)在氢氧化钠的水溶液中水解为的化学方程式为+2NaOH+2NaBr；

(4)反应③为催化氧化得的反应，反应类型为氧化反应；⑦为与乙醇发生的酯化反应，反应类型是酯化反应（或取代反应）；

(5)反应⑤W()发生聚合反应生成J()的化学方程式为：n→+(n-1)H2O；

(6) T是，H与T互为同分异构体，H具有①能发生银镜反应，说明含有醛基；②和氯化铁溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；③能使溴的四氧化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；苯环有2个取代基为—OH和—CH=CHCHO、—OH和—C（CHO）=CH2，两个取代基有邻、间、对三种位置关系，共有6种，苯环有3个取代基：—OH、—CH=CH2和——CHO，先确定其中两个取代基，有邻、间、对三种位置关系，第三个取代基依次取代苯环上的H，邻位、间位各有4种，对位有2种，符合条件的同分异构体有6+4+4+2=16种；

(7)由已知：R′CH=CH2 R′CH2CH2Br，先与HBr/过氧化物、加热生成，水解生成，氧化为，路线为：。