Question

【题目】【化学---选修5：有机化学基础】聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域应用广泛。下图是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路线（省略部分产物）：

已知：

（R、R′表示烃基）

（1）A中含有的官能团是 （填官能团名称）。

（2）B与D的反应类型为 ，B的结构简式为 。

（3）C生成D的反应化学方程式为 。

（4）C分子的核磁共振氢谱中有 个吸收峰；同时符合下列要求的C的同分异构体有 种。

①能发生银镜反应 ②能与NaHCO3溶液反应 ③遇FeCl3溶液显紫色

F与C属于官能团异构的同分异构体，且只含一种官能团，则1mol F与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为 。

（5）根据合成聚芳酯E的路线，请你以苯酚及2-丙醇为原料（无机试剂任选），设计合成G：的路线。

Answer 1

【答案】（1）羟基、羧基（2分） （2）缩聚反应（1分） （2分） （3）

（2分）

（4） 4 （2分） ； 10 （2分）； 4 mol（2分）（5）

（2分）

【解析】

试题分析：被酸性高锰酸钾氧化生成C为，C中羧基上的羟基被氯原子取代生成D为，由聚芳酯E的结构简式可知B的结构简式为，逆推可知A的结构简式为。

（1）A的结构简式为，含有的官能团是：羧基、羟基；

（2）B与D的反应类型为缩聚反应，B的结构简式为；

（3）根据以上分析可知C生成D的反应化学方程式为：

；

（4）C的结构简式为，因此核磁共振氢谱中有4个吸收峰，同时符合下列要求的C的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，则取代基为-OH、-COOH、-CHO，当-OH、-COOH处于邻位时，-CHO有4种位置，当-OH、-COOH处于间位时，-CHO有4种位置，当-OH、-COOH处于对位时，-CHO有2种位置，共有10种；F与C属于官能团异构的同分异构体，且只含一种官能团，则F为含有2个-OOCH，水解得到2mol羧基、2mol酚羟基，则1mol F与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为4mol；

（5）结合转化关系中乙酰丙酸与苯酚转化为A的反应可知2-丙醇氧化生成丙酮，丙酮与苯酚反应得到，因此合成路线流程图可设计为

。