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【题目】(16分)已知:

在稀碱溶液中,溴苯难发生水解

现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

请回答下列问题:

(1)X中官能的名称是

(2)F→H的反应类型是

(3)I的结构简式为

(4)E不具有的化学性质 (选填序号)。

a.取代反应 b.消去反应

c.氧化反应 d.1molE最多能与2molNaHCO3反应

(5)写出下列反应的化学方程式:

X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:

F→G的化学方程式:

(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种,其中一种的结构简式为

a.苯环上核磁共振氢谱有两种

b.不能发生水解反应

c.遇FeCl3溶液不显色

d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

【答案】每空2,16分)(1)酯基、溴原子 (2)消去(3) (4)bd

(5)(2分)

(2分)

(6)4 ;

【解析】

试题分析:C能发生银镜反应,说明含有醛基,根据已知信息可知2个溴同时连在1个碳原子上。E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应,说明含有酚羟基又因为分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,则X的结构简式为,因此C是甲酸,B是甲醛,A是甲醇。D的结构简式为,则E的结构简式为。E与氢气发生加成反应生成F,则F的结构简式为。H能使溴水褪色,则F生成H的反应是消去反应,则H的结构简式为。H发生加聚反应生成高分子化合物I。F中含有羟基和羧基,发生缩聚反应生成高分子化合物G

(1)根据以上分析可知X中官能的名称是酯基、溴原子。

(2)根据以上分析可知F→H的反应类型是消去反应

(3)根据以上分析可知I的结构简式为

(4)E分子中含有酚羟基、羧基,则可以发生取代反应氧化反应,酚羟基不能发生消去反应。酚羟基与碳酸氢钠不反应,。则1molE最多能与1molNaHCO3反应,答案选bd

(5)根据以上分析可知 X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式

根据以上分析可知 F→G的化学方程式

(6)a.苯环上核磁共振氢谱有两种b.不能发生水解反应,说明不存在酯基;c.遇FeCl3溶液不显色,说明不存在酚羟基;d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应,说明含有羧基和醇羟基,则可能的结构有

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(2)B能发生银镜反应,该反应的化学方程式为

(3)C中含有官能团的名称为 ;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂

(4)第③步的反应类型为 ;D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰,写出M的结构简式

(5)写出E的结构简式

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