Question

【题目】【选修5：有机化学基础】麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如下图所示。其中A为烃，相对分子质量为92。NHS是一种选择性溴代试剂。

（1）A的结构简式是______________，E中含氧官能团的名称为______________。

（2）反应B→C的反应条件和试剂是______________，⑤的反应类型是______________。

（3）F的结构简式是_________________________。

（4）写出C→D的化学方程式：___________________________。

（5）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_________种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②含有苯环。

其中其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式为_______（任写一种）。

（6）请仿照题中流程图合成路线，设计以乙醛为起始主原料合成强吸水性树脂的合成路线，其它试剂及溶剂任选。

Answer 1

【答案】（1）（1分）羟基（1分）

（2）NaOH水溶液、加热（1分）还原反应（或加成反应）（1分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）14（2分）（2分）

（6）

【解析】

试题分析：A为烃，相对分子质量为92，92÷12=7…8，则A的分子式为C7H8，由E的结构可知A中含有苯环，故A为，甲苯与溴在NHS条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C可以发生氧化反应生成D，则B为，C为，D为。E发生加成反应后脱水得到F，结合可知F为，与氢气发生加成反应得到麻黄素。

（1）A的结构简式为，E中含有的含氧官能团为羟基、碳碳三键；

（2）反应B→C的反应条件是NaOH水溶液、加热，⑤的反应类型是加成反应；

（3）F的结构简式为；

（4）C→D的化学方程式为；

（5）F的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基。含有苯环，如果含有一个取代基，则应该是－CH2CH2COOH或－CH（CH3）COOH；如果含有两个取代基，则可以是－CH3和－CH2COOH或－CH2CH3和－COOH，均有邻间对三种；如果含有3个取代基，则应该是2个甲基和一个羧基，其位置有6种，所以共计是14种；其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式为；

（6）乙醛与NaC≡CH反应后酸化得到，再与氢气发生加成反应得到，最后发生加聚反应生成，因此合成路线流程图为：

。