【题目】某实验小组拟用有机物A来合成阿司匹林和M,M是一种防晒剂,结构式为。合成路线如下:
已知:
1. E的相对分子质量为138
2. F的相对分子质量为240
3. 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,容易脱水形成羰基
4.
根据以上信息回答下列问题:
1.写出B的结构简式 ,由H生成I的第二步反应的反应类型是 。
2.写出下列反应的化学方程式
D+ NaOH(高温高压) 。
E→F 。
3.阿司匹林为常用解热镇痛药,试写出两种阿司匹林的同分异构体(要求:苯环上有3个取代基;属于酯类,每摩尔该物质水解消耗4摩尔NaOH;且能发生银镜反应。) 、 。
【答案】
【解析】
试题分析:C7H8是甲苯,在铁做催化剂,-Cl取代苯环上氢原子,B可以制取阿司匹林,因此氯原子引入到取代基的邻位,则B的结构简式为:,B在光照条件下和氯气发生取代反应,氯原子取代甲基上的氢原子,推出D的结构简式为:,D和在NaOH的水溶液中发生水解反应以及根据信息3,推出E的结构简式为:,根据M的结构简式,推出,C中氯原子的位置甲基的对位上,即C的结构简式为:,G中氯原子取代甲基上氢原子,G的结构简式为:,G→H发生水解反应,因此H的结构简式为:,根据信息4,推出H→I的1的反应结构简式为:,2加热的反应推出I的结构简式为:,(1)根据上述推断,B的结构简式为:,H生成I的第二步反应的反应是类型是消去反应;(2) ,;(3) 。
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【题目】某化学小组以苯甲酸为原料,制取苯甲酸甲酯.已知有关物质的沸点如下表:
物质 | 甲醇 | 苯甲酸 | 苯甲酸甲酯 |
沸点/℃ | 64.7 | 249 | 199.6 |
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入9.6ml(密度约为1.27g.ml-1)苯甲酸和20mL甲醇(密度约0.79g·mL﹣1),再小心加入3mL浓硫酸,混匀后,投入几粒碎瓷片,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品。
(1) 加入碎瓷片的作用是 ;如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的正确操作时 (填正确答案标号)。
A.立即补加 B.冷却后补加 C.不需补加 D.重新配料
(2)浓硫酸的作用是 混合液体时最后加入浓硫酸的理由: 。
(3)甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室合成苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去)。根据有机物的沸点最好采用装置 (填“甲”或“乙”或“丙”)。
Ⅱ.粗产品的精制
(4)苯甲酸甲酯粗产品中含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水,现拟用下列流程进行精制,请根据流程图写出操作方法的名称,操作Ⅱ 。
(5)不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液的原因是 。
(6)列式计算,苯甲酸甲酯的产率是 。
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【题目】[化学——选修5:有机化学基础]
碘海醇为非离子型造影剂,适用于有造影剂反应的高危因素的病人。下面是以化合物A为原料合成碘海醇的路线:
其中R-为-CH2CH(OH)CH2OH
请回答以下问题:
(1)物质D中含有的官能团为________。
(2)A是苯的同系物,相对分子量为106,则A的结构简式是 。
(3)写出A的侧链与氯气发生一氯取代的条件_____________。
(4)反应②的化学方程式______________。
(5)反应①→⑤中,属于氧化反应的是_____________(填序号)。
(6)写出能同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式:_________。
Ⅰ.苯环上有3个取代基,苯环上的一卤代物有2种;
Ⅱ.能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅲ.含有1个α-氨基酸的结构(例如:CH3CH(NH2)COOH属于α-氨基酸)
请写出以 和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例:
已知:① RNH2+(CH3CO)2O→CH3CONHR+CH3COOH
② CH3CONHR+NaOH→RNH2+CH3COONa;
③ 呈弱碱性,易被氧化。的合成路线流程___________________________。
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【题目】化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物C中的官能团为 (填官能团的名称)。
(2)化合物B的结构简式为 ;由A→B的反应类型是: 。
(3)同时满足下列条件的A的同分异构体有 种。试写出一种分子中只含有6种等效氢的结构简式: 。
①分子含有2个独立苯环,无其他环状结构
②能发生银镜反应和水解反应
③不能和FeCl3发生显色反应,但水解产物分子中含有甲基
(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X()(结构简式见图)的合成路线流程图(无机试剂可任选): 。
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【题目】某小组的同学先用下图甲所示的装置制取乙酸乙酯,他们在试管A中按顺序加入碎瓷片、乙醇、浓硫酸和乙酸,然后加热制取。请回答:
(1)小试管B中的液体是 。
(2)小试管B中的导管不能伸入到液面下,原因是 。
(3)装置中有一个明显错误,改正后才能制取。此错误是 。
(4)该小组若改用图乙装置制取乙酸乙酯,圆底烧瓶上的冷凝管的作用是_________,冷凝管的a口是冷却水的_____(填“进口”或“出口”)。
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【题目】【化学---选修5:有机化学基础】聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料,在航空航天等领域应用广泛。下图是利用乙酰丙酸()合成聚芳酯E的路线(省略部分产物):
已知:
(R、R′表示烃基)
(1)A中含有的官能团是 (填官能团名称)。
(2)B与D的反应类型为 ,B的结构简式为 。
(3)C生成D的反应化学方程式为 。
(4)C分子的核磁共振氢谱中有 个吸收峰;同时符合下列要求的C的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应 ②能与NaHCO3溶液反应 ③遇FeCl3溶液显紫色
F与C属于官能团异构的同分异构体,且只含一种官能团,则1mol F与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为 。
(5)根据合成聚芳酯E的路线,请你以苯酚及2-丙醇为原料(无机试剂任选),设计合成G:的路线。
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【题目】【加试题】某研究小组以乙二酸二乙酯和氯苄为主要原料,按下列路线合成药物苯巴本妥。
已知:
请回答:
(1)写出化合物的结构简式:C ;G 。
(2)下列说法不正确的是 。
A.化合物A能发生取代反应 B.D→E反应类型是消去反应
C.化合物F能发生酯化反应 D.苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3
(3)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体:
①红光光谱标明分子中含有结构;
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有四种不同化学环境的氢原子。
(4)写出C→D的化学方程式: 。
(5)设计以“二个碳原子的醇”为原料制备乙二酸二乙酯()的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选): 。
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【题目】有机化合物G常用作香料。合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
① A的分子式为C5H8O,核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢
② CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2
③ CH3CHO+CH3CHO、CH3CH=CHCHO+H2O
回答下列问题:
(1)A的结构简式为______________,D中官能团的名称为____________________。
(2)B→C的反应类型为_______________。
(3)D→E反应的化学方程式为_________________________________。
(4)检验M是否已完全转化为N的实验操作是___________________________。
(5)满足下列条件的L的两种同分异构体有 种(不考虑立体异构)。① 能发生银镜反应 ② 能发生水解反应。其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:3的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,设计一条以1-丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶()的合成路线:___________________________。
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【题目】《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下:
(1)A的结构简式为 。
(2)写出反应③的化学方程式: 。
(3)反应 (填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。
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