1.掌握同分异构体的书写;
2.能根据题目信息,正确写出指定有机物的合成流程。
[自主预学]
1. (2012.江苏) 化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:
(1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。
(2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。
I.分子含有两个苯环;II.分子有7个不同化学环境的氢;
III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中,加入化合物X能发生银镜反应,X的结构简式 。
(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成 路线流程图示例如下:
[探究学习]
2. (2013.江苏) 化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
已知:①
②
(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A 的结构简式: 。
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称: 和 。
(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式: (任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式: 。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
3.(2014.江苏)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 。
(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式: 。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的
合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
[巩固检测]
4. (2015.江苏)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能团为_________和___________(填官能团的名称)。
(2)化合物B的结构简式为________;由C→D的反应类型是:_______。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ.分子含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知:,请写出以 为原料制备化合物
X(结构简式见右图)的合成路线流
程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下: