1．(2016.河南中原名校摸底)已知酸性 ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将的最佳方法是(　)

A．与稀H₂SO₄共热后，加入足量NaOH溶液

B．与稀H₂SO₄共热后，加入足量Na₂CO₃溶液

C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H₂SO₄

D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO₂

解析：选D。先在氢氧化钠溶液中水解，转化为

2．冬青油的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有(　)

①加成反应　②水解反应　③消去反应　④取代反应

⑤与Na₂CO₃反应生成CO₂　⑥加聚反应

A．①②⑥　　　　　　　 B．①②③④

C．③④⑤⑥　 　　　　　　　　　 D．①②④

解析：选D。由冬青油结构简式可知，含有苯环能与氢气发生加成反应；含有酯基能水解；羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，能与溴水发生取代反应；不能消去、加聚，也不能与Na₂CO₃反应生成CO₂，故D正确。

3．(2014.高考重庆卷)

某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是(　)

A．Br₂的CCl₄溶液　

B．Ag(NH₃)₂OH溶液

C．HBr　

D．H₂

解析：选A。根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br₂发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确。有机物中的醛基被银氨溶液氧化为-COOH，官能团数目不变，选项B不正确。有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确。有机物中的碳碳双键、醛基与H₂发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。

4．(2016.潍坊一模)

乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是(　)

A．分子式为C₆H₆O₆

B．乌头酸能发生水解反应和加成反应

C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH

解析：选B。该有机物的分子式为C₆H₆O₆，A项正确；乌头酸不能发生水解反应，B项错误；碳碳双键能够被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，C项正确；1 mol乌头酸能够消耗3 mol NaOH，D项正确。

5．(2016.长沙一模)CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是(　)

　

A．1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH

B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇

C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种

D．咖啡酸分子中含有3种官能团，可发生聚合反应

解析：选B。CPAE中含有酚羟基，也能和金属Na反应，所以不能用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇，B项不正确。

6．(2016.南昌一模)分析下表中各项的排布规律，有机物X是按此规律排布的第19项，有关X的组成和性质的说法中肯定错误的是(　)

1	2	3	4	5	6	7	8
CH4	CH2O	CH2O2	CH4O	C2H6	C2H4O	C2H4O2	C2H6O

①是戊酸；②是戊醇；③是丁酸甲酯；④在稀硫酸中易变质；⑤一定能与钠反应

A．②⑤　 　　　　　　　　　　　 B．①③④

C．③④　 　　　　　　　　　　　 D．②③⑤

解析：选A。注意规律变化：第1项是从一个碳原子开始的，每4种物质一循环，即第20项为C₅H₁₂O，则第19项为C₅H₁₀O₂。C₅H₁₀O₂可能是羧酸或酯，②、⑤错误。

7．(2016.湖南四校联考)麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是(　)

A．分子式为C₁₇H₂₃O₆

B．不能与FeCl₃溶液发生显色反应

C．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应

D．1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应

解析：选D。根据结构简式知该物质分子式是C₁₇H₂₀O₆，A错误；该物质含有酚羟基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，B错误；该物质不能发生消去反应，C错误；1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，D正确。

8．某酯A的分子式为C₆H₁₂O₂，已知

又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na₂CO₃溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有(　)

A．5种　 　　　　　　　　　　　　 B．4种

C．3种　 　　　　　　　　　　　　 D．2种

解析：选A。E为醇D氧化后的产物，不能发生银镜反应，则E只能为酮，所以D中一定含有结构(因D还能发生催化氧化)，故醇D可以为 对应的酯A就有5种。

9.食品化学家A.Saari Csallany和Christine Seppanen研究发现，当豆油被加热到油炸温度(185 ℃)时，会产生如图所示的高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森综合症。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是(　)

A．该物质最多可以和2 mol H₂发生加成反应

B．该物质的分子式为C₉H₁₅O₂

C．该物质分子中含有三种官能团

D．该物质属于烃的衍生物

解析：选B。键线式中每一个拐点表示一个碳原子，该物质分子式为C₉H₁₆O₂，对于只含有C、H、O原子的分子来说，其H原子个数一定为偶数。

10．(1)下列醇类能发生消去反应的是________________________________________________________________________(填序号)。

①甲醇　②1­丙醇　③1­丁醇　④2­丁醇　⑤2，2­二甲基­1­丙醇　⑥2­戊醇　⑦环己醇

(2)下列醇类能发生催化氧化的是________(填字母)。

　

(3)化学式为C₄H₁₀O的醇，能被催化氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是________________________________________________________________________。

解析：(1)能发生消去反应的条件：与羟基相连碳的邻位碳上有氢原子。据此条件，可知①⑤不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应。

(2)能发生催化氧化反应的条件为与-OH相连的碳原子(即α­碳原子)上必须有氢原子。A中α­碳原子上连有2个氢原子，故A能被催化氧化成醛；C中α­碳原子上连有1个氢原子，故C能被催化氧化成酮；B、D中α­碳原子上没有氢原子，因此均不能被催化氧化。

(3)CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH(CH₃)CH₂OH能被催化氧化成醛，C(CH₃)₃OH不能被催化氧化，

CH₃CH₂CH(OH)CH₃能被催化氧化成酮。

答案：(1)②③④⑥⑦　(2)AC

(3)CH₃CH₂CH(OH)CH₃

11．(2016.汕头调研)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

(1)化合物Ⅰ的分子式为________；化合物Ⅳ除了含有-Br外，还含有的官能团是________(填名称)。

(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能得到碳碳双键，该反应条件是________________。

(3)1 mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为________mol。

(4)化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环状化合物Ⅴ，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________。

(5)根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出CH₂CCH₃CHCH₂(2­甲基­1，3­丁二烯)发生类似①的反应，得到两种有机物的结构简式分别为________________________________________________________________________、

______________，它们物质的量之比是________。

解析：(2)卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的醇溶液且加热。(3)化合物Ⅲ含有一个羧基和一个溴原子，均能与NaOH反应。(4)化合物Ⅳ本身含有一个羟基和一个羧基，发生分子内酯化反应生成六元环状化合物。(5)由反应①可得反应信息：碳碳双键断裂，含氢原子的双键碳原子转化成醛基，而不含氢原子的双键碳原子则转化为酮羰基，故发生类似①的反应后可得

答案：(1)C₆H₉Br　羟基和羧基

(2)氢氧化钠的乙醇溶液，加热

(3)2

(4)

(5) 　

12．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________________。

(2)B→C的反应类型是________________________________________________________________________。　　　

(3)E的结构简式是________________________________________________________________________。

(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(5)下列关于G的说法正确的是________。

a．能与溴单质反应

b．能与金属钠反应

c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应

d．分子式是C₉H₆O₃

解析：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO。

答案：(1)CH₃CHO　(2)取代反应

　

(5)abd

13．(2016.金版原创)化合物A是分子式为C₇H₈O₂的五元环状化合物，核磁共振氢谱有四个峰，且其峰面积为3∶1∶2∶2，有如图所示的转化：

已知：①含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反应：

②两个羟基连在同一碳原子上极不稳定，易脱水：

根据以上信息，回答下列问题：

(1)写出化合物A中官能团的名称：________________________________________________________________________。

(2)写出化合物B、F的结构简式：__________、________________________________________________________________________。

(3)A→B的反应类型是________，F→G的反应类型是________。

(4)①写出D与CH₄O反应的化学方程式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

②写出F→G的化学方程式：________________________________________________________________________

________________。

(5)A的属于芳香族化合物的同分异构体有________种，写出其中符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简式：________________________。

①含有两个取代基；②苯环上的一氯代物只有两种；③1 mol W 能与足量金属钠反应生成1 mol H₂。

解析：由A、B分子式可知，A与氢气发生加成反应生成B，B在碱性条件下水解生成C与甲醇，故A中应含有酯基，结合分子式可知A还含有2个碳碳双键，根据A为五元环状化合物，四种不同环境的氢的个数之比为3∶1∶2∶2，结合G()五元环骨架可推得A的结构简式为，故B为，C为，D为，根据已知①和②得E为，F为。(3)A→B是加成反应，F→G为醇的消去反应。(4)①D()与甲醇发生酯化反应生成酯()，反应方程式为+CH₃OH浓H2SO4△+H₂O；②F→G的化学方程式为浓H2SO4△+H₂O。(5)A分子中一共含有7个碳原子，其同分异构体属于芳香族化合物即含有一个苯环，由A的分子式及其饱和度可知含有不饱和键。若含有两个取代基，则必为“-CH₂OH”和“-OH”基团或“-O-CH₃”和“-OH”基团，各有邻、间、对三种，共6种；若含有三个取代基，则必为一个“-CH₃”和两个“-OH”，先确定其中两个相同取代基的位置，如两个“-OH”的位置，有邻间对三种：，分别再加入一个“-CH₃”，有2、3、1种加法，即6种，故A一共有12种属于芳香族化合物的同分异构体。由题意可知W含有两个对位取代基，且含有两个羟基，可写出其结构简式为。

答案：(1)酯基、碳碳双键

(2)　

(3)加成反应　消去反应

(4)①+CH₃OH浓H2SO4△+H₂O

②浓H2SO4△+H₂O

(5)12