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20.(15分)A、B、C、D四种化合物,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:
(1)化合物A的分子式是________________;A中含有的官能团的名称是________________________。
(2)A、B、C、D四种化合物中互为同分异构体的是__________(填序号)。
(3)化合物B的核磁共振氢谱中出现________________组峰。
(4)1 mol D最多能与______mol的氢气发生加成反应;1 mol D与足量Br2水混合,最多能和______mol Br2发生反应。
(5)A与乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量2∶1反应生成一种酯和水,请写出该反应的化学方程式:
________________________________________________________________________(注明反应条件)。
(6)已知C的一种同分异构体满足:①能够发生水解反应;②能够发生银镜反应;③能够使FeCl3溶液显紫色;④苯环上的一氯代物有2种。请写出它的结构简式:________________________________________________________________________。
解析:(1)根据化合物A的结构简式可知,化合物A的分子式是C8H8O3;根据A的结构简式可知,分子中含有的官能团的名称是羟基和羧基;
(2)分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体,根据有机物的结构简式可知A和C的分子式均是C8H8O3,但结构不同,因此二者互为同分异构体。B和D中碳原子数分别是7个和9个,不可能互为同分异构体;
(3)根据B的结构简式可知,化合物B中含有5类氢原子,所以化合物B的核磁共振氢谱中出现5组峰;
(4)D分子中含有1个苯环和1和碳碳双键,1 mol D需要3 mol氢气与苯环发生加成反应,需要1 mol氢气与碳碳双键发生加成反应,所以共需氢气4 mol;苯环与溴水不反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,则1 mol D需要1 mol 溴;
(5)A分子中含有一个羧基,能与醇发生酯化反应。乙二醇中含有2个羟基,所以A与乙二醇以物质的量2∶1反应生成一种酯的化学反应方程式为 ;
(6)①能够发生水解反应,说明含有酯基;②能够发生银镜反应,说明含有醛基;③能够使FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,因此应该是甲酸形成的酯基;④苯环上的一氯代物有2种,说明结构是对称的,则该有机物的结构简式为。
答案:(1)C8H8O3;羟基、羧基
(2)A、C
(3)5
(4)4;1
(5)
(6)