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12．依据有关信息解答下列化学实验问题：

(Ⅰ)醛类是重要的工业原料，可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，生成是α﹣羟基磺酸钠(易溶于水，不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液)R﹣CHO+NaHSO₃R﹣CH(OH)﹣SO₃Na

(1)若使CH₃CH(OH)﹣SO₃Na全部变成乙醛，可采用的试剂是　　　　　 或　　　　　 ；分离乙醛的操作方法蒸馏．

(Ⅱ)实验室利用苯甲醛(安息香醛)制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理：

已知部分物质的性质：

苯甲醇：稍溶于水，易溶于有机溶剂；苯甲醛：微溶于水，易溶于有机溶剂；苯甲酸：溶解度为0.34g(25℃)，易溶于有机溶剂．

主要过程如图所示：

回答下列问题：

(2)操作Ⅰ的名称是　　　　　 ，乙醚溶液中所溶解的主要成分是　　　　　 ；

(3)操作Ⅲ的名称是　　　　 ，产品乙是　　　　　　　 ．

(4)按上述操作所得的产品甲中常含有一定量的有机杂质　　　　　 (填写杂质的名称)；限用下列试剂：酸性KMnO₄、稀NaOH溶液、稀H₂SO₄、饱和NaHSO₃溶液．写出检验产品甲中含有该杂质的过程：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ．

[答案]Ⅰ、(1)NaOH；HCl；蒸馏；

Ⅱ、(2)萃取分液；苯甲醇；

(3)过滤；苯甲酸；

(4)苯甲醛；取少量产品甲于试管中，向试管中滴加适量的饱和NaHSO₃溶液，如果有晶体析出，说明含有苯甲醛．

[解析]Ⅰ、(1)因为可逆反应R﹣CHO+NaHSO₃R﹣CH(OH)﹣SO₃Na，要想使CH₃CH(OH)﹣SO₃Na全部变成乙醛即使平衡向逆反应方向移动，可以采取加入氢氧化钠或者盐酸消耗亚硫酸钠使平衡逆向移动，所以可以加入的为NaOH或者HCl；分离互溶的有机物采用蒸馏的方法，所以分离乙醛的操作方法为蒸馏；

Ⅱ、由流程可知，苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分层乙醚与水溶液，则为萃取分液，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钾，加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸；

(2)根据以上分析，操作Ⅰ分层乙醚与水溶液，则为萃取分液，乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇；

(3)根据以上分析，操作Ⅲ的名称是过滤，产品乙是苯甲酸；

(4)根据苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，所得混合物中可能还有未反应的苯甲醛，然后加水、乙醚萃取苯甲醇和未反应的苯甲醛，则乙醚溶液中含苯甲醇和未反应的苯甲醛，所以操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇和未反应的苯甲醛，根据醛类是重要的工业原料，可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，生成是α﹣羟基磺酸钠(易溶于水，不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液)，所以可以通过取少量产品甲于试管中，向试管中滴加适量的饱和NaHSO₃溶液，如果有晶体析出，说明含有苯甲醛。