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19．解：⑴解法(一)(1)以D为原点，DA、DC、DD₁所在直线分别为x、y、z轴建立空间直角坐标系0－xyz，则D(0，0，0)，A(2，0，0)，C(0，2，0)，B(2，2，0)，

　　　 A₁(2，0，4)，D₁(0，0，4)，C₁(0，2，4)，B₁(2，2，4)，

　　　 设E(0，2，t)，则∵

　　　 且

　　　 (2)设A₁C∩平面BDE=K，

　　　 设A₁C∩平面BDE=K，

　　　 …①

　　　 同理有…②

　　　 由①，②联立解得　

　　　 即所求角的正弦值是　

解法(二)(1)证明：连AC交BD于点O，由正四棱柱性质可知AA₁⊥底面ABCD，AC⊥BD，∴A₁C⊥BD

　　　 又∵A₁B⊥侧面BC₁且B₁C⊥BE， ∴A₁C⊥BE，

　　　 ∵BD∩BE=B， ∴A₁C⊥平面BDE

　　　 (2)解：设A₁C交平面BDE于点K，连BK，

　　　 则∠A₁BK为A₁B与平面BDE所成的角，

　　　 ∵在侧面BC₁中BE⊥B₁C，∴△BCE∽△B₁BC，

　　　 连结OE，则OE为平面ACC₁A₁与平面DBE的交线，

　　　 即为A₁B与平面BDE所成的角的正弦值.