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13.(2016.金版原创)化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,核磁共振氢谱有四个峰,且其峰面积为3∶1∶2∶2,有如图所示的转化:
已知:①含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反应:
②两个羟基连在同一碳原子上极不稳定,易脱水:
根据以上信息,回答下列问题:
(1)写出化合物A中官能团的名称:________________________________________________________________________。
(2)写出化合物B、F的结构简式:__________、________________________________________________________________________。
(3)A→B的反应类型是________,F→G的反应类型是________。
(4)①写出D与CH4O反应的化学方程式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②写出F→G的化学方程式:________________________________________________________________________
________________。
(5)A的属于芳香族化合物的同分异构体有________种,写出其中符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简式:________________________。
①含有两个取代基;②苯环上的一氯代物只有两种;③1 mol W 能与足量金属钠反应生成1 mol H2。
解析:由A、B分子式可知,A与氢气发生加成反应生成B,B在碱性条件下水解生成C与甲醇,故A中应含有酯基,结合分子式可知A还含有2个碳碳双键,根据A为五元环状化合物,四种不同环境的氢的个数之比为3∶1∶2∶2,结合G()五元环骨架可推得A的结构简式为,故B为,C为,D为,根据已知①和②得E为,F为。(3)A→B是加成反应,F→G为醇的消去反应。(4)①D()与甲醇发生酯化反应生成酯(),反应方程式为+CH3OH浓H2SO4△+H2O;②F→G的化学方程式为浓H2SO4△+H2O。(5)A分子中一共含有7个碳原子,其同分异构体属于芳香族化合物即含有一个苯环,由A的分子式及其饱和度可知含有不饱和键。若含有两个取代基,则必为“-CH2OH”和“-OH”基团或“-O-CH3”和“-OH”基团,各有邻、间、对三种,共6种;若含有三个取代基,则必为一个“-CH3”和两个“-OH”,先确定其中两个相同取代基的位置,如两个“-OH”的位置,有邻间对三种:,分别再加入一个“-CH3”,有2、3、1种加法,即6种,故A一共有12种属于芳香族化合物的同分异构体。由题意可知W含有两个对位取代基,且含有两个羟基,可写出其结构简式为。
答案:(1)酯基、碳碳双键
(2)
(3)加成反应 消去反应
(4)①+CH3OH浓H2SO4△+H2O
②浓H2SO4△+H2O
(5)12