1. 醇分子内脱水 (1) 醇分子内键及羟基所连碳原子相邻碳原子上的C—H键断裂，脱去水分子形成不饱和键，属于消去反应。 RCH2CH2OH+H2O (2) 当不在链端时，实验证明，脱水时是与羟基所连碳原子相邻的、含氢较少的碳原子上的氢原子与羟基脱去水分子生成不饱和化合物。具有结构的醇不发生消去反应(醇的消去反应的前提是“邻碳有氢”)。

2. 醇分子间脱水 一个醇分子内键断裂，另一醇分子内键断裂，脱水生成醚，属于取代反应。参加反应的醇可以相同也可以不同，可以是一元醇也可以是多元醇。 ++H2O 甲醇、乙醇混合后发生分子间脱水生成的醚有二甲醚(简称甲醚)、二乙醚(简称乙醚)、甲乙醚。

3. 酸与醇酯化脱水 (1) 有机酸脱羟基即羧基中的键断裂，醇脱氢即羟基中键断裂，生成酯和水，属于取代反应。 R1COOH+R2CH2OHR1COOCH2R2+H2O (2) 无机含氧酸和醇也可发生酯化反应，生成无机酸酯。如甘油与硝酸反应生成三硝酸甘油酯(或称硝化甘油)。 +3HNO3+3H2O (3) 高级脂肪酸与甘油形成油脂。 +3C17H35COOH+3H2O (4) 多元酸和多元醇之间的脱水酯化反应。 ①酯化脱水生成链状酯。如乙二酸与乙二醇反应。 +HOCH2CH2OH+H2O ②酯化脱水生成环状酯。如乙二酸与乙二醇反应生成环状乙二酸乙二酯。 ++2H2O 一定条件下脱水缩聚成高分子酯(或称聚酯)，如由对苯二甲酸和乙二醇制取涤纶。 +nHO (5) 羟基酸分子间的脱水酯化反应。 ①两个羟基酸分子间脱水生成链状酯。 +H2O ②羟基酸分子间脱水生成环状酯。 +2H2O ③羟基酸一定条件下脱水缩聚成高分子酯(或称聚酯)。 HOH+(n-1)H2O (6) 羟基酸分子内脱水生成环状内酯化合物。 HOCH2CH2CH2COOH+H2O

4. 氨基酸脱水反应 (1) 两分子氨基酸脱去一个水分子生成链状二肽。 +H2O (2) 两分子氨基酸脱去两个水分子生成环状二肽。 +2H2O (3) 多个α-氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质。 +(n-1)H2O (4) 氨基酸分子内脱水生成环状化合物。 H2NCH2CH2CH2COOH+H2O 有机物脱水反应的一般规律： ①醇分子内或分子间的脱水反应，若产物为含碳碳双键的化合物，则一般为醇的分子内脱水；若产物不含碳碳双键，则一般为醇的分子间脱水。 ②酸与醇在浓硫酸存在下加热的脱水酯化，可以生成链状酯、环状酯、聚酯。 ③羟基酸分子间脱水或氨基酸分子间脱水皆可生成链状、环状及高分子化合物。 　微小专题2　同分异构体的试题研究 [问题引出] 同分异构体是高考必考点，也是难点之一。 [考题呈现]

2. (2014.新课标Ⅰ卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息： ①D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ②核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 请判断： F的同分异构体中含有苯环的有　　　(不考虑立体异构)种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1的是　　　　(写出其中一种的结构简式)。　 [答案]　19 或或 [解析]　由题中信息：D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106可推知D是乙苯，由反应条件和题中信息“核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢”依次推出E为，F为；分子式为C8H11N含有苯环的结构有：苯环上只有一个取代基，可以为—NHCH2CH3、—N(CH3)2、—CH(NH2)CH3、—CH2CH2NH2、—CH2NHCH3；含有两个取代基，可以为—NHCH3和—CH3、—NH2和—CH2CH3、—CH2NH2和—CH3，两个取代基分别可以位于邻、间、对三种位置；还可以含有3个取代基，可以为—NH2、—CH3、—CH3，当两个甲基处于邻位时，氨基有两种可能的位置，当两个甲基处于间位时，氨基有3种可能的位置，当两个甲基处于对位时，氨基有1种可能的位置。所以F的同分异构体(除F外)的数目为5+3×3+2+3+1-1=19种。核磁共振氢谱有4组峰表示有4种氢原子，是比较对称的结构，原子个数比为6∶2∶2∶1的有 或或。

3. (2014.南京二模)有机物D的结构简式为 写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：　　　　　。 Ⅰ. 含1个手性碳原子的α-氨基酸 Ⅱ. 苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢 Ⅲ. 能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 [答案]　、 [解析]　α-氨基酸分子中都含有结构，故该手性碳原子为与羧基相连的碳原子，由要求Ⅲ可知分子中含有(甲酸酯基)，该基团直接连接到苯环上，且含有两个该基团，结合要求Ⅱ可知苯环上的三个H原子为两类H原子，则符合要求的同分异构体为 、。 [集中突破]

1. (2015.苏锡常二模) 写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体的结构简式：　　　　。 Ⅰ. 能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅱ. 核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1 [答案]　或 [解析]　根据Ⅰ可知，分子中含有醛基，分子中没有酚羟基，分子中含有结构；由龙胆酸乙酯的结构简式以及Ⅱ可知，在该分子中含有4类H原子，且分别是6个、2个、1个、1个；由此可知分子中含有1个甲酸酯基，2个处于对称位置的CH3O—基团。

2. (2015.广东联考)香豆素是用途广泛的香料，其结构简式为。 Ⅴ是香豆素的同分异构体，写出符合下列条件的Ⅴ的结构简式：　　　　。 ①苯环上只有两个处于对位的取代基　②能使氯化铁溶液呈紫色　③能发生银镜反应 [答案]　 [解析]　1个香豆素分子除了苯环外有3个不饱和度、3个碳原子、2个氧原子，能使氯化铁溶液呈紫色说明分子中含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，1个羟基、1个醛基中各含有一个氧原子，醛基有一个不饱和度，则剩余的2个碳原子中含有2个不饱和度，即含有1个碳碳三键，结构简式为。

3. (2015.河北模拟)分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线： F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质的结构简式：　　　　。 ①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团 ②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种 ③其中一个取代基为—CH2COOCH3 [答案]　 、、 [解析]　由题中信息可推知 F的结构简式为，F有多种同分异构体，符合下列条件：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团——酯基、碳碳双键；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种——取代基为对位；③其中一个取代基为—CH2COOCH3。所以符合条件的有、、。