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4. (2015.泰州一模)已知某有机物C的结构简式为。

写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　　　　　。

①属于芳香化合物

②核磁共振氢谱有四个峰

③1 mol该物质最多可以消耗1 mol Na

[答案]　或

[解析]　C分子结构中有4个不饱和度，根据①可知同分异构体中含有苯环，一个苯环就含有4个不饱和度，所以同分异构体中除苯环外其他基团均为饱和基团；根据②可知分子中含有4种H原子，则苯环上的取代基位置应对称；由③可知该同分异构体中含有1个羟基；根据C的结构可知，同分异构体中除含有1个苯环外还含有9个碳原子，但要求只有4种H原子，在分子中应出现两个—C(CH₃)₃结构，且在苯环上处于对称位置，则另一个C原子与另一个O原子组成—OCH₃基团。则该同分异构体为或。

　微小专题3　有机物推断的解题思路

此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。常见突破口的确定角度在推断和合成过程中常涉及下列情况：

(1) 从有机物的物理特征突破

物理性质	相应物质
常温常压下为气态的物质	1~4个碳原子的烃，CH3Cl、HCHO
密度最小的气态有机物	CH4
易溶于水的有机物	碳原子个数较少的醇、醛、羧酸
难溶于水的有机物	卤代烃、硝基化合物、醚、酯
难溶于水且密度小于水的有机物	所有的烃和酯
难溶于水且密度大于水的有机物	多卤代烃(如CCl4)、
有果香味的有机物	低碳酯

(2) 以有机物的反应条件作为突破口

①注意有机反应条件的重要性。反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。

②重要的综合反应条件

(3) 从特征现象作为突破口

(4) 从定量关系作为突破口

①从反应的定量关系角度

②从相对分子质量关系角度

　举题说法

例题1　(2014.徐州三模改编)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下(部分反应条件略去)：

(1) 化合物I中含氧官能团的名称是　　、　　。

(2) 写出F→G的化学方程式：　　　　　。

(3) 有机物C的结构简式为　　　　。

(4) 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：　　　　。

①能发生银镜反应　②分子的核磁共振氢谱图中有4个峰　③能发生水解反应且产物之一遇FeCl₃溶液能发生显色反应

(5) 写出以甲苯和乙酸为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

H₂CCH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

[答案]　(1) 醚键　羟基

(2)

(3) 　(4)

(5) CH₃COOHCH₃COCl

[解析]　(3) 根据B和D的结构及B→C、C→D的反应条件可知C的结构简式为。

(4) 根据①可知分子中含有醛基，根据③可知分子中含有，结合②可知，分子中应还含有一个甲基，且与酯基处于对位，故结构简式为。

(5) 根据所给的原料为甲苯和乙酸，而产物可分为三部分，第①部分来自于CH₃COOH，第②部分来自于甲苯，第③部分来自于乙酸，故在合成时，根据原题流程图中A→B→C的过程，可将乙酸与SOCl₂反应得到CH₃COCl，然后与甲苯反应生成，在光照条件下使苯环甲基上的H原子被Cl原子取代，得到，该卤代烃在碱性条件下水解得到，该物质与乙酸发生酯化反应得到产物。

例题2　(2015.苏锡常镇三模)莳萝脑是一种抗肝病药剂，其合成路线如下：

(1) 写出化合物B中含氧官能团的名称：　　和　　。

(2) 试剂X是一溴代烃，其结构简式为　　　　；在上述七步反应中，属于消去反应的是　　(填序号)。

(3) 写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(4) C的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ. 有5种不同化学环境的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种

Ⅱ. 既能发生银镜反应又能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂

写出该同分异构体的一种结构简式：　　　　。

(5) 根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

[答案]　(1) 醚键　醛基

(2) 　⑥

(3) +ClCH₂CH₂Cl+NaOH+NaCl+H₂O

(4) 或

(5)

[解析]　(2) 由A和B的结构可看出，B的结构相当于是A分子中的羟基H原子被—CH₂CHCH₂取代，故X的结构简式为CH₂CHCH₂Br；在题目所给的流程中，由F和G的结构可看出，F分子中的—OCH₂CH₂Cl基团经过反应⑥生成了—OCHCH₂，该反应为消去反应。(3) 由E和F的结构可看出，反应⑤是为E分子中的羟基H原子被—CH₂CH₂Cl取代的反应，该反应是E与ClCH₂CH₂Cl的取代反应。(4) 因为苯环上的一溴代物只有两种，故在苯环上只有两个取代基，且处于对位；能发生银镜反应，说明分子中含有醛基(—CHO)；能与NaHCO₃反应放出CO₂，说明分子中含有羧基(—COOH)；结合剩余的3个碳原子以及要求分子中含有5类H原子可知，这3个碳原子为两个甲基连接在同一个碳原子上，由此可得同分异构体。(5) 采用逆推法分析：制备的产物中含有碳碳双键，结合原流程中的反应⑥可知，产物可通过发生消去反应制得，结合原流程中反应⑤可知，可由苯酚()与发生取代反应得到，由于分子中邻位碳原子上各有一个溴原子，故该物质可由环烯烃与Br₂发生加成反应得到，该环烯烃可由环己醇()发生消去反应得到，环己醇可由苯酚与H₂发生加成反应得到。

趁热打铁，事半功倍。请老师布置同学们完成《单元检测卷》中的练习。