化学备考学案

31种解题方法让你考试无忧（28）

最低系列原则

所谓最低系列原则是：给主链编号从哪一端开始，要以支链位号最小为原则，如果有多个支链时，可从不同端点编号，然后将位号逐位对比，最早出现差别的那位数中，取位号小的那种编号法编号。

●难点磁场

根据最低系列原则，写出下列有机物的名称，然后自我界定学习本篇是否需要。

某有机物的结构简式为：

对其下列命名正确的是(    )

A.2，2，7，8，9―五甲基―8―乙基癸烷

B.2，2，7，8―四甲基―8―异丙基癸烷

C.3，4，9，9―四甲基―3―异丙基癸烷

D.2，3，4，9，9―五甲基―3―乙基癸烷

●案例探究

[例题]下列有机物的命名，正确的是

A.2，3，3，8，8――五甲基壬烷

B.2，2，7，7，8――五甲基壬烷

C.2，3，3，5，5――五甲基戊烷

D.2，2，4，4，5――五甲基戊烷

命题意图：考查学生判定有机物名称正确与否的能力。

知识依托：有机命名的最低系列原则。

错解分析：依据早已摒弃的有机命名要遵循的“支链序号之和最小”的原则，而误选A。不注意4个“CH₂”基团的存在，而误选C或D。

解题思路：首先确定主链，主链上有9个而非5个碳原子，C、D不可选。然后编号，若从左向右编，则支链编号为：2，3，3，8，8；若从右向左编，则支链编号为：2，2，7，7，8。将以上两种编号逐位对比，第一位相同，第二位不同。根据最低系列原则可知，后者是正确的，即所列有机物的名称是：2，2，7，7，8―五甲基壬烷。

答案：B

●锦囊妙计

对于有机物的命名，现在我国执行的是1980年公布的新《原则》，为与国际命名相接轨，抛弃了源于前苏联的1960年公布的旧《原则》中的“序号之和最小原则”，代之以为“最低系列原则”。

两种方法比较，序号之和最小原则通过计算才能确定编号的起点和方向，最低系列原则只需进行观察就能确定编号的起点和方向，显然后者更直接、更简捷。

●歼灭难点训练

1.(★★★)下列有机物的正确命名是____________。

2.(★★★★)萘环上碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2―硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称为____________。

A.2，6―二甲基萘                                                 B.1，4―二甲基萘

C.4，7―二甲基萘                                                 D.1，6―二甲基萘

3.(★★★★)根据萘环上的编号原则，写出下列有机物的名称____________。

4.(★★★★★)某有机物的结构简式如下：

试写出其名称____________。

难点磁场

提示：根据有机物命名的最低系列原则，可排除C、D；根据有机物命名时支链宜多不宜少的原则，可知答案。

答案：A

歼灭难点训练

1.2，4，5，7―四甲基―3，3，4―三乙基辛烷

2.解析：由题意，将(Ⅰ)式上下左右翻转，可知萘环上的下列编号方式与(Ⅰ)式是一致的：

所以(Ⅱ)式可称为2―硝基萘，于是(Ⅲ)的编号有以下四种方式：

根据最低系列原则，第三种编号正确，则(Ⅲ)名称为1，6―二甲基萘。

根据序号之和最小原则，似乎1，6―二甲基萘和2，5―二甲基萘都是正确答案，这显然是不可能的，因为按系统命名法，一种有机物只有一种名称。本题备选项的设置，避开了“2，5―二甲基萘”这一名称，是有意降低试题难度。

除选拔功能外，本题最大的作用是向中学化学界通报了“序号之和最小原则”已被弃用的信息，以引起中学化学教学的注意。

答案：D

3.提示：编号顺序为：

答案：

答案：1，3，8―三氯萘。

4.解析：依据烯烃的命名原则，该有机物有如下两种编号方式：

根据最低系列原则，可知前者正确，后者错误。于是其名有以下两种：

①3―乙基―4，5―二甲基―1―环己烯

②4，5―二甲基―3―乙基―1―环己烯

根据书写名称时甲基在前，乙基在后的原则，则可知①错误，②正确。

答案：4，5―二甲基―3―乙基―1―环己烯

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